スルファニル酸１－ナフチルアミンという試薬について

質問

質問です。
スルファニル酸１－ナフチルアミンのエタノール溶液という
試薬、次いで亜硝酸ナトリウムを加え、呈色反応を行いました。
結果アセチルサリチル酸は橙色に
サリチル酸メチルは薄い桃色になりました

スルファニル酸１－ナフチルアミン＋亜硝酸ナトリウムは
何に反応しどういう色をもたらすのでしょうか

回答No.1

noname#36462 · ベストアンサー

p-NH2-Ph-SO3H + Nap-NH2 + NaNO2 + PhCOOH
で、いかなる反応が起きているかという事ですね。
推測するに：
1) PhCOOH + NaNO2 → PhCOONa + HNO2
2) p-NH2-Ph-SO3H + HNO2 → N2-Ph-SO3Na
3) N2-Ph-SO3Na + Nap-NH2 → NH2-Nap-N=N-Ph-SO3H (A)
上記反応経路により、化合物Aというジアゾ色素が取れてくる。
アセチルサリチル酸：フリーのカルボン酸が有るーー呈色する
サリチル酸メチル：フリーのカルボン酸が無いーー呈色しない
これで如何でしょうか。

補足

ありがとうございます。
スルファニル酸１－ナフチルアミンはカルボン酸に反応する試薬なのですね。
＞Nap-NH2
すみません。この化合物が何かよくわかりません。教えていただけませんか。
p-NH2-Ph-SO3H ＝　スルファニル酸１－ナフチルアミン
NaNO2＝亜硝酸ナトリウム
PhCOOH＝カルボン酸
ですよね？

回答No.2

noname#36462

Nap-NH2:ナフチルアミン
p-NH2-Ph-SO3H:スルファニル酸　です。
この呈色反応は、恐らく酸性化合物があると（例えば、カルボン酸）NaNO2からHNO2が生成し、アミノ基のジアゾ化次いでアゾ色素の合成により発色するのではないかと考えました。
スルファニル酸１－ナフチルアミンではなく、スルファニル酸と１－ナフチルアミンかと思います。

お礼

何度もご回答ありがとうございます
スルファニル酸と１－ナフチルアミン、二つの物質だったようですね。
道理で検索しても　出てこないはずです（汗）
考察の糸口が見えました。
ありがとうございました