アスピリンの再結晶溶媒による塩化鉄（(3)）の呈色反応の違い

質問

はじめまして。
早速ですが、質問です。
サリチル酸と無水酢酸からアスピリンを合成し、その結晶を溶媒(1)95%エタノール(2)ジイソプロピルエーテルの2種類で再結晶しそれぞれを少量水1mlに溶かし塩化鉄（(3)）による呈色反応を見ました。
結果は、(1)のエタノールから得た結晶ではサリチル酸や、熱水に溶かした標品のアスピリンと同様の青紫色を呈し、(2)のイソプロピルエーテルから得た結晶は変化なしでした。
この違いはどうしてでてくるのか教えてください。
失敗の類ではなく、エタノールからのものだと今回のような結果になると言われたのですが、いろいろ調べ、頭をフル回転させましたが全くわかりません。
ヒントでもいいので助けてください。

回答No.2

chemwalkman

他の掲示板でも同様な問題に対し、同様な答えを示しましたが、問題の本質が見えてきません。考えられることをお示しします。

まず、再結晶溶媒で違いが出る物理現象は
１）結晶型が異なる
２）再結晶溶媒が取り込まれる
３）得られた結晶の純度が異なる
４）結晶のサイズが異なる
等が考えられます。本問題では関係する事象は２）３）と考えられます。

それぞれで、得られた結晶が違う化合物であれば答えは簡単ですが、失敗の類ではないとおっしゃっているので、

・取り込まれた溶媒の違いで呈色反応の差がでた
・得られた結晶の純度が異なるため呈色反応に差が生じた

この程度しか思いつきません。

一般的に有機化合物の再結晶溶媒にはアルコール系が用いられ、得られる結晶の純度は良好です。
ですから、第一印象では結晶にエタノールが取り込まれたためと思ったのですが、評品でも呈色するということですので、純度が異なる？あるいは違うものが得られた？（ジイソプロピルエーテルの場合）が考えられることです。

回答No.1

inorganicchemist

そもそも呈色反応の原理は理解されてますでしょうか？

特定の官能基が存在する条件で呈色するのですから
反応しないということはその官能基が存在しないということでしょう

２種類の異なる溶媒から再結晶したものが本当に同じものであるか、ＮＭＲなどで確認してみてはどうでしょう