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ニンヒドリン試薬での検出
ニンヒドリンで脂質を検出できるかどうかで悩んでいます。 ニンヒドリン試薬はアミノ基と反応する試薬なので－NH2を持つ第一級アミンは検出されるのだと思うのですが、－NHRや－NR2のように第二級、第三級アミンや第四級アンモニウム化合物でも反応するのでしょうか？ 例えばホスファチジルエタノールアミンやホスファチジルセリンは－NH2を持っているから検出されると思いますが、ホスファチジルコリンは第四級アンモニウムなので検出できるのかどうかわかりません。
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MiJun さんに名前を出していただいた rei00 です。先の回答では詳細を省きましたので分かり難いかと思い，反応機構について少し詳しく回答してみます。等幅フォントでご覧下さい。 まず，ニンヒドリンとアミノ酸を次の様に示します。 Ｒ－Ｃ＝Ｏ ＯＨ Ｒ’ ｜ ＼ ／ ｜ ｜ Ｃ Ｈ２Ｎ－Ｃ－ＣＯＯＨ ｜ ／ ＼ ｜ Ｒ－Ｃ＝Ｏ ＯＨ Ｈ ここで，ニンヒドリンは次の様に，トリケトンと平衡にあります。 Ｒ－Ｃ＝Ｏ ＯＨ Ｒ－Ｃ＝Ｏ ｜ ＼ ／ ｜ ＼ ｜ Ｃ ←→ ｜ Ｃ＝Ｏ ＋ Ｈ２Ｏ ｜ ／ ＼ ｜ ／ Ｒ－Ｃ＝Ｏ ＯＨ Ｒ－Ｃ＝Ｏ このトリケトンがアミノ酸と反応します。以下，ニンヒドリンについては反応部位（トリケトンの真中のカルボニル基）だけを示します。 Ｒ Ｒ’ ＼ ｜ Ｃ＝Ｏ ＋ Ｈ２Ｎ－Ｃ－ＣＯＯＨ → ／ ｜ Ｒ Ｈ Ｒ Ｒ’ ＼ ｜ Ｃ＝Ｎ－Ｃ－ＣＯＯＨ（＊） －－－－－→ ／ ｜ － CO2 Ｒ Ｈ Ｒ Ｒ’ ＼ ／ ＣＨ－Ｎ＝Ｃ －－－－－→ ／ ＼ ＋ H2O Ｒ Ｈ Ｒ Ｒ’ ＼ ／ ＣＨ－ＮＨ２ ＋ Ｏ＝Ｃ ／ ＼ Ｒ Ｈ ここで新たにできたアミノ基がニンヒドリンと反応して最終生成物（参考 URL のページをご覧下さい）になります。 ここで，プロリン等のイミノ酸の場合， R' 基が窒素原子に繋がっているため上記の様なアルデヒドの脱離による新たなアミノ基の生成が起こらず，２つ目の反応が起きません。 お書きの脂質の場合，α－アミノカルボン酸構造を持っていませんから，１級及び２級アミノ基を持つ化合物では（＊）に該当する付加反応までしか起りません。 そして，３級アミノ基や４級アンモニウム基を持つ化合物では，この付加反応も起こらないでしょう。 いかがですか。これでお解りになるでしょうか。
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以下の参考URLが参考になりますでしょうか? 「検出方法」 さらに ◎http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=162932 この中でrei00さんの回答が参考になるかもしれませんね・・・？ ご参考まで。
お礼
早速のご回答ありがとうございます。 参考URLなど見てみました。アミノ酸のように紫色ではなく、黄色っぽく呈色した理由は分かりました。
補足
結局第二級以上のアミンのＮはニンヒドリンのＣと反応して結合を作るかどうかがよく分かりません。どなたかご回答頂けないでしょうか？
お礼
お礼が遅くなってすみません。 非常に詳しく丁寧な回答ありがとうございました。 とてもわかりやすかったです。