エステル化の実験で・・

質問

エステル化の実験をしたのですが、まずサリチル酸に無水メチルアルコール
を加え溶解し、徐々に濃硫酸を加えジムロート冷却器をつけながら加熱還流
する際に、間違って濃硫酸を一気に入れてしまいました。
その際に白い物質が析出したのですがそれは一体何で、何故析出したのでしょうか？
濃硫酸を徐々に入れる理由は、混合時に大きな発熱が起こるのでそれを避ける
ためですよね？発熱するなら析出しないとおもうのですが・・。
気になるのでどなたか教えてください！！お願いします！！

回答No.1

rei00

> まずサリチル酸に無水メチルアルコールを加え溶解し、

　まず確認を。使ったのはサリチル酸でサリチル酸ナトリウムなどではないですね。この段階ではサリチル酸は溶けていたわけですね。

　でしたら，酸の添加と発熱で急激な反応が起こり，生成物が析出したと考えられます。生成物が何かはお書きの条件だけから推測するのは困難です。

　例えば，「化学辞典」（東京化学同人）には，サリチル酸の性質として『常圧で急速に加熱すると分解してフェノールと二酸化炭素とになる』事が書かれています。が，この反応が起こったかどうかはお書きの内容だけでは判断できません。

> 混合時に大きな発熱が起こるのでそれを避けるためですよね？

　それが主な理由ではありますが，「発熱」そのものを避けるという事ではなく，発熱に伴って起る「副反応」を避ける事が目的です。

　あと，発熱による「突沸」等での事故を避けるためでもあります。

> 発熱するなら析出しないとおもうのですが・・。

　それは分かりません。いくら発熱しても，上昇した温度での溶解度が低い化合物が生成すれば析出します。