塩酸塩

質問

多くの医薬品は塩酸塩という形で市場に出回ってますが、塩酸塩の利点ってなんですか？また、遊離塩基を塩酸塩に変換する方法ってどのような方法があるのでしょうか？

回答No.2

loveobo · ベストアンサー

塩酸塩にする理由は様々で、水に対する溶解性のほか、結晶化精製の容易さや
化学的安定性なども遊離塩基と比較し、どちらが有利か選択されます。

「△△酸○○」がエステルのケースとして、吉草酸ベタメタゾン、ジプロピオン酸
ベクロメタゾン等がありますが、マレイン酸エナラプリルは「マレイン酸塩」です。
（エナラプリル分子内にエチルエステルがありますが）

製法は、遊離塩基の溶液に塩化水素ガスを吹き込んだり、濃塩酸を添加後に
水分を共沸で除去したり、いろいろあります。実験室で当たり前の方法が
工業的には論外というケースも多々あります。

お礼

ありｇとうございました。

回答No.1

cip

はじめまして。
「困り度３」ほど困るような問題では無いと思いますが、回答させていただきます。

塩酸塩にする利点は、ずばり、水溶性を高めるためです。他に硫酸塩やクエン酸塩などもあります。ただ、△△酸○○となっていても塩とは限りません。エステルの場合もあります。マレイン酸エナラプリルのように。

遊離塩基、たとえばアミノ基を塩酸塩にする方法は、冷やしながら4N HCl/AcOEtを入れればなりますよ。塩にした後はフィルター上でジエチルエーテルで洗浄です。
この方法は私が大学の実験室で行っていた方法ですので、私と違う分野の合成屋さんは違う方法でしていると思います。ご参考までに。

お礼

ありがとうございました。