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金属アルコキシドのエステル交換反応はどんな機構で進む?
金属アルコキシドのエステル交換反応について教えてください。 下の(1)式において、Mは例えばSiなど、比較的安定な金属アルコキシドです。 M(OR)n + R'COOR'' → M(OR)n-1(OR'') + R'COOR (1) 上記のような反応が(恐らく)酸性条件で進むと思うのですが、 これは通常の有機物でいうところの「エステル交換反応(2)」とは反応機構がまったく異なるのでしょうか? ROH + R'COOR'' → R''OH + R'COOR (2) (2)の(可逆)反応だと、エステル加水分解と同様、(酸性条件では)カルボニル炭素をアルコールが求核攻撃することによって反応が進むのだと思います(間違いがあればご指摘ください)。 しかし、(1)でそのような機構を考えるのはやや無理があるような気がするのですが・・・・ どなたかアドバイス頂けないでしょうか?
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- toagoo
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noname#62864
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noname#62864
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補足
ご回答ありがとうございます。 (1)式においてM=Naなどのアルカリ金属である場合、アルコキシドが求核試薬として働くことは理解できます。しかし、M=Siのように、M-OR間の共有結合性が強い場合にも求核試薬として働くと考えてよいのでしょうか? 追加アドバイス頂ければ幸いです。