有機反応機構

質問

フェニルアセトアミドと硫酸における加水分解なのですが、反応機構が良く分かりません。硫酸も反応機構に必要だと思うのですが、教えていただきませんか？

回答No.3

anthracene

>補足へ
そういうことです。＞アミドの安定化
エノラートイオン類似の共鳴構造の寄与があるため、カルボニル炭素の分極が低下し、結果としてアミドの炭素は攻撃を求核攻撃を受けにくくなります。

加水分解の場合の酸の効果ですが、アミドをプロトン化して求電子性を高めて水の攻撃を受けやすくするのに加え、酸性条件下だと脱離基がアミドアニオンから中性のアミンに変わるために、水の攻撃を受けた後の脱離も進みやすくなります。

回答No.2

noname#62864

そういうことは有機化学の教科書に詳しく開いてありそうですが・・・
　と思っていたら、参考URLに詳しく書いてありました。

やはり図がないとわかりにくいですしね。

参考URL：

http://www.chem.t.u-tokyo.ac.jp/chembio/labs/hashimoto/orgchem1/quiz20041217.html

回答No.1

anthracene

エステルの酸触媒加水分解機構を習っていませんか？
質問者さんのお考えどおり、酸（H^+)が反応機構に登場します。
役目は、カルボニル基を活性化し、水の攻撃（加水分解ですからね）を受けやすくすることです。
ヒントとしては、アミドの酸素原子-NH-C(O)-にプロトン化をしてみてください。生じたカチオンの共鳴構造を書いてみれば、なぜカルボニル基が攻撃されやすくなるのかわかるでしょう。

なお、アミドは酸誘導体の中では安定性が高く、加水分解しにくいものです。
なぜかわかりますか？
ヒントとしては、窒素原子のローンペアの効果を考えて共鳴構造を書いてみてください。

お礼

大変ありがとうございました。カルボニル基にプロトンと結合するのはわかりましたが、窒素のローンペアの効果による酸誘導体の安定がよくわからないのですが、共鳴構造としては-NH-C(O)-においてローンペアがN-C間に移動しC＝O間の結合がO原子に移動するのですよね。