無水酢酸、アセトアミド、酢酸エチルを塩基性条件下で加水分解したとき反応

質問

無水酢酸、アセトアミド、酢酸エチルを塩基性条件下で加水分解したとき反応速度が遅い順に並べるとどうなりますか？？

理由も教えて下さい。

回答No.3

NiPdPt

ここで質問されているのは反応速度の問題ですので平衡は無関係です。仮に平衡が関係していたとしても、その平衡に至るまでの速度は議論の対象になります。

反応速度は、遅い順に
アセトアミド＜酢酸エチル＜無水酢酸
の順になります。

これに対して、強いて理由を述べるなら、脱離基の共役酸（つまり、NH3、エタノール、酢酸）の酸性度を考えます。酸性度が高い場合ほど反応性は高くなります。

お礼

ありがとうございます。

とても丁寧な説明で助かりました。

回答No.2

noname#133813

横レスですが、ANo1のご回答の中で、
＞この反応は平衡反応である
と書かれていますが、塩基性条件下でのこの加水分解反応は平衡反応でありません、ご注意を。

お礼

ありがとうございます。

回答No.1

noname#160321

考えて下さい。
理由だけ教えます。
どれも、酢酸イオンと「何か」ができます。
「何か」が塩基性条件下で安定なほど早く分解します。
この反応は平衡反応なので「熱力学支配」ですからそこをよく考えて下さい。

お礼

ありがとうございます。

有機化学は苦手です。