カフェイン murexide反応のキサンチン骨格中のＯ分子

質問

カフェインの検出反応の実験としてmurexide反応を見たのですが、とある文献には「キサンチン骨格に反応」と書いていました。が、先生の言うにはプリン環そのものに反応するとのことでした。
　それで考えたところ、プリン環に反応するが、そこに二つの酸素原子がつくことによって（キサンチンになることによって）プリン環のみの際と違った呈色反応をしめすのではないか？と。この考えはあってるでしょうか？

回答No.2

takes87 · ベストアンサー

murexide反応では硝酸や過酸化水素による酸化で、炭素上がほぼすべて酸化された状態になることが必要です。キサンチン骨格はすでに２と６位の炭素が酸化された状態にあるので、硝酸や過酸化水素によってmurixideの前駆体ができる反応が進行しやすいと思います。

　これがプリン環のもっとも基本的なプリンであれば２位と６位の酸化も必要になってきます。さらに置換基が導入されて酸化されにくいプリン環の誘導体（たとえば２，６位にメチルなどが導入されているなど）であればmurexideは形成されないので呈色反応は起こらないと思います。

　キサンチンが硝酸と過酸化水素水によって酸化されやすいため呈色反応を示しますが、これをプリン環一般に広げて当てはめることはできません。

お礼

ご回答ありがとうございます。つまり、プリン環を持つ化合物でも、キサンチン骨格含化合物はすでに酸化しているのでmurexude前駆体をつくりやすく、反応が起こりやすいということですね。
ためになりました。さっそくまた文献等でくわしく調べてみます。

回答No.1

noname#62864

そもそも「プリン環」という呼称が曖昧であり、「キサンチン骨格」にはプリン環が含まれると考えるのが妥当でしょう。なおかつ、カフェインのカフェインの構造を見ればキサンチン骨格を有していることがわかります。
キサンチン骨格はプリン環を持ちますので、murexide反応においてキサンチン骨格が反応するというのと、プリン骨格が反応するというのは同じ意味になると考えてよいでしょう、

なお、カフェインの構造がわかっていれば「プリン環に反応するが、そこに二つの酸素原子がつくことによって（キサンチンになることによって）」という考えにはならないと思いますがいかがでしょうか。

お礼

ご回答ありがとうございました。質問の仕方が悪かったようです。
　キサンチン構造がプリン環をもっており、プリン環に酸素原子が２つついた構造であることはことはわかっていたのですが、この酸素原子は大きいので反応になんらかの影響（色調の変化など）がないか、ということだったのですm(_ _)m