酸性度（pKa値）と分子構造について

質問

酸性度（pKa値）と分子構造との関係には何かありますか？

自分が調べた中では、【（）内は酸性度】
　アセチレン（pKa=25）
　2,2,2－トリフルオロエタノール（pKa=12.4）
　アセトアルデヒド（pKa=17）
　水（pKa=15.7）
などの化合物は酸性度が高いんですが、
　メタン（pKa=4.9）
　硝酸（pKa=-1.3）
などは酸性度が低かったです。

『こういう構造だと酸性度が高い。』などあるのでしょうか？

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

まず、メタンのpKa値が違います。おそらく、49程度のはずです。
また、酸性度が高いとか低いといういい方も少々曖昧であると思います。pKa値が小さいほど、強酸であるということは認識していますよね？
例としてあげられている化合物の内では、硝酸が抜群に強い酸であり、メタンは最も弱い酸です。
アセチレンは炭化水素の中ではかなり強い部類の酸です。

酸性が強くなる要因はいくつもあり、簡潔にまとめることは困難ですが、要するにH+を放出した状態と、H+を有する状態の相対的な安定性を比較して、前者が比較的安定であれば酸性が強くなるということはいえます（当たり前のことですが）。