pHとpKaの関係 基礎

質問

計算で求める前の基礎的な問題です。
pKaが8.33のweak acid（とても弱い酸）が水溶液に溶けるにはどのくらいのpHだと溶けるのか？その理由も述べよ。
ピロカルピン(Pilocarpine)というアルカロイドのドラッグは塩化水素の塩を作り出す。それが2%の水溶液の中ではpHは、中性、わずかに酸性、またはわずかに弱酸性どれになるか？その理由も述べよ。

計算式をまだ習っていません。なのでpHとpKaの関係からどうしてそうなるのか推測し、どうしてその答えが出たのか理由を書かなければいけないのですが、まず基礎が分かっていません。
pH=pKaの時、その比率が1:1になると習ったのですが、そうするとpHが酸性のときpKaの数値も高くなるのですか？まったくの化学初心者です。分かりやすく説明していただけると大変嬉しいです。よろしくお願いします。

回答No.4

nious

#2です。

この場合「溶ける」とはどういった状態になる事かをはっきりさせる必要があると思います。
そうしないとやはり答えられないですぅ。

(2)の方ですが、2%ピロカルピン塩酸塩(点眼液)の比重を1として、
実際に計算するとpH≒4.7になります。
これを言葉で表す場合、何と言ったらいいでしょうかね。

ちゃんと答えられなくてすいませんね。

回答No.3

noname#69798

Henderson-Hasselbalchの式について検索し勉強されたら如何でしょうか。
この問題について理解が深まると思いますが。

回答No.2

nious

その弱酸(分子)が元々水によく溶ける場合だと、
溶解度はpHに殆ど依存しないと思いますよ。
そこらへんがはっきり書かれていないので答えようがないですぅ。

また調べて見るとピロカルピンは縁内障の薬物らしいですが、
「水、メタノール、ジクロロメタンに可溶、エーテル、ベンゼンに微溶」と記載されているので、
水には比較的よく溶けると思われます。

あとpKa=8.33の弱酸というのはピロカルピンイオンの事と解釈してもよいのでしょうか。
ここらへんもはっきりしないとこれもまた答えようがないですぅぅぅ。

駿河問い観賞会

補足

これはピロカルピンだけの問題ではなく別々の２つの問題です。書き方が分かりにくかったですよね

一問め
Phenytoinというとても弱い酸性の薬（けいれん・発作を止める作用がある）がpKa=8.33値をもっている。pH=?のとき水溶液（aqueous solution）に溶けるだろうか？理由ものべよ

二問め
ピロカルピン(Pilocarpine)はミカン科のヤボランジ（Pilocarpus jaborandi）の乾燥した葉っぱからできるアルカロイドの一種（alkaloidal drug）でムスカリン受容体を介して不特定（の器官）を苦しめる。塩化水素塩（hydrochloride salt）として得られる（利用できる）。２％のピロカルピン塩化水素の溶液が作り出す（yield）pHはどのくらいになると予想されるか？（中性、わずかに酸性（slightly acidic）、わずかに弱酸性(slightly alkaline)のどれだろうか？）理由ものべよ

という２つの問題が別々にありました。少し詳しく書いたのですが、どうでしょうか？

回答No.1

noname#160321

>pHが酸性のときpKaの数値も高くなるのですか？
いいえ、pＫa値は変化しません。
>pH=pKaの時、その比率が1:1になる…
Ｋa=[Ａ^-][Ｈ+]/[ＡＨ]
なので両辺の対数を取り符号を変えたものが、
pＫa=pＨ+log([ＡＨ]/[Ｈ+])
[ＡＨ]=[Ｈ+]のときlog１=０だから
pＫa=pＨ　なんですね。
アルカロイドは塩基ですから「pKaが8.33」なのはその塩のpＫaなんですよ。
アルカロイドの濃度を[Ｂ]、塩の濃度[ＢＨ+]とすると、
pＫa=[Ｂ][Ｈ+]/[ＢＨ+]=10^(-8.33)
溶けるということを[Ｂ]<<[ＢＨ+]と解釈すると、例えば[Ｂ]/[ＢＨ+]=10^(-3）として式を解くと、
[Ｈ+]*10^(-3)=10^(-8.33)
[Ｈ+]=10^(-5.33)
pＨ=5.33（6.33だと1：100の比になります)
弱酸性ですね。(6.33だとわずかに酸性）
>わずかに酸性、またはわずかに弱酸性…
この表現って冗談としか思えません。どこが違うと言うんだ！