酸性度について

質問

こんにちは。分かる方がいらっしゃいましたら教えて下さい！
複数の化合物があって、どちらの方がより強い酸（あるいは塩基）なのかを判断するためにpKa（＝酸性度定数の負の対数）の値を比べますよね？けれど１つひとつ覚えるのなんて無理で、似ている化合物のpKaの値で考えれば良いと先生に言われましたが、何を基準にpKaが似ているというのを判断すればよろしいのでしょうか？

回答No.2

2benzene

特徴的な官能基のpKaを覚えておけばいいと思います。参考URLに様々な化学種のpKaがまとめられています。例えば(a)ならフェノールとアルコールの共役塩基ですが、参考URLの表ではフェノール類はおよそ18程度、アルコール類は30程度です。共役酸のpKaが大きい方が強い塩基となります。(b)はアルコールとアルキンの共役塩基、(c)はアミンとエーテル、(d)はカルボン酸と炭酸の共役塩基というようにどういう化学種なのかは見てわかると思います。こういった特徴的な官能基は置換基によって多少変動しても大抵はそこまで大きくは変わりません。共鳴効果と誘起効果を考慮できるようになれば申し分ないですね。

参考URL：

http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/index.htm

お礼

やはりある程度の暗記は必要不可欠ですね。
回答ありがとうございました！

回答No.1

rikeijin

分子構造が似ているかどうかで判断することになると思います。
ただ、それができるようになるためには、pKaに影響を与える構造を知っておかないといけません。
それでも、全ての物質のpKaを覚えるよりは、簡単です。

お礼

分子構造が似ている、というのがすごく難しいです…
慣れも必要なんでしょうね。
回答ありがとうございました！