エノール型の化合物について

質問

こんにちは。
化学について分からないことがあるので教えてください。

「C3H6Oで表される化合物の異性体はいくつか。
光学異性体・幾何異性体を考慮する。」
という問題があり、
私は11種類を確認したのですが、
答えは8種類となっていました。
答えに載っていなかった3種類はエノール型の3つでしたので
エノール型の化合物は不安定だから数えないのかなと思ったのですが、
駿台文庫が出版している参考書を読んでみたところ、
ちゃんとエノール型もカウントして11種類となっていました。

エノール型は不安定ですぐに変化してしまううえに、
３つのうち幾何異性体の関係にある２つは
マルコフニコフ則からも生成しにくく、
数えないというのにも納得できるのですが、
実在しない化合物でもないので数えるべきのような気もします。

実際のところは、一般的にどちらが正しいのでしょうか。
教えてください。
よろしくお願いします。

回答No.2

DexMachina · ベストアンサー

『ケト=エノール互変異性』という言葉もある通り、ケト体とエノール体は
それぞれ異性体としてカウントするべきものと考えます。
(異性体数をカウントする場合、「実在し得る/し得ない」は考慮しません)

但し、CASでの命名の際には、「正規化」という手順が踏まれるようです。
エノールをカウントしていないのは、そちらに引きずられてのものでは
ないかと思います。
(逆に、「CASの命名法に基づいて」という前提があれば、8種類で正解という
　ことになりますが)
http://homepage1.nifty.com/nomenclator/text/tauto.htm

お礼

迅速な回答ありがとうございます。

なるほど・・・。
CASとIUPACで微妙に分類の仕方が違うんですね・・・。
この問題が載っていた問題集では、
特に「CASの命名法に基づいて」という記述はありませんでしたので、11種類が正しそうですね。
むしろ、著者が同じである他の参考書では
「IUPACの命名法に基づいた名称を以下に示す」という記述がありましたので、
著者はIUPACの分類・名称を用いているようです。
単純に問題集の方の解答が誤植なのかもしれません。

リンク先、とても参考になりました。
親切にどうもありがとうございました。

回答No.4

DexMachina

No.2です。

> 「ケト=エノール互変異性については CAS でも正規化を行わず別々に収録する」って

すみません、斜め読みで見落としてました(汗)
Tacosanさん、ご指摘ありがとうございます。

ですので、前回の
> 、「CASの命名法に基づいて」という前提があれば、8種類で正解
は、誤りですので、訂正いたします。
失礼いたしました。

お礼

Tacosanさんのご指摘があるまで私も気づきませんでした。
せっかく良いページを教えてくださったのに
ちゃんと読んでいなくてすみません・・・。
肝心なところを読み飛ばしていました。
次からは協力してくださっている方々が
提供してくれた内容はきちんと熟読するよう心がけたいと思います。

今回はご回答ありがとうございました。

回答No.3

Tacosan

あれ?
「ケト=エノール互変異性については CAS でも正規化を行わず別々に収録する」って書いてありますけど....
しかし, Hacac だったらどうするつもりなんだろ....

お礼

すみません！私もよく読んでいませんでした！
確かにそう書いてますね！
ということは、IUPAC、CASのどちらの分類法を用いても
答えは11種類ということですね。
すっきりしました。

ご回答、ご指摘ありがとうございました。

回答No.1

noname#62864

一般論としては、エノールもカウントすべきですので、１１が正解でしょう。

ただし、「マルコフニコフ則からも生成しにくい」というのは意味不明です。というより、何か勘違いをしているのではないですか。

お礼

迅速な回答ありがとうございます。

「マルコフニコフ則からも生成しにくい」と書いたのは、H-C≡C-CH3　に水を付加した場合に
マルコフニコフ則から
左側の炭素原子にヒドロキシ基がつきにくいために
H(OH)C=CHCH3という化合物は発生しにくい
ということを示したかったのですが、
よく考えてみればH(OH)C=CHCH3の製法は
これ以外にもあるような気もしますので、
（私の知識では思いつきませんが・・・）
不適切な記述だったかもしれません。
混乱を招いてしまってすみませんでした。

異性体の数については、やはり11でいいんですね！
8と書いてある参考書の方が有名なものだったので
不安だったのですが、これで安心して異性体をカウントできます。
ありがとうございました。