有機化学の構造異性体の数

質問

タイトル通りですが、有機化合物の構造異性体（特に幾何異性体を持つもの）の数を数える問題がとても苦手です。何か、数え方のコツがあるならば、教えて欲しいです。ただ書き出すのでは、ちょっと分かりにくいので、その他の方法でお願いします。

回答No.2

noname#62864

見落としがないように、系統的に調べること以外にコツはないと思います。
当然のことながら、練習も必要です。
また、有機化合物としてどのような構造が可能であるかということを理解しておくことが前提です。
芳香族化合物であれば、置換基の数と位置関係を間違えないようにすることが重要でしょう。

脂肪族化合物では、不飽和度を意識することが重要です。
たとえば、CnH2n+2の分子には、二重結合や環状構造はあり得ません。水素がハロゲンに置き換わっても同様です。
また、CnH2nの分子は、二重結合と環状の構造のいずれか１つのみをもつことになります。それらがあれば、幾何異性体の可能性もあります。環のサイズは3～nまでのすべてについて可能性があります。
CnH2n+2Oであればアルコールとエーテルの可能性があるので、それらをもれなくチェックする必要があります。
CnH2nOであれば、先ほどに出てきた環状構造やC=C二重結合だけでなく、C=O二重結合の可能性もあるので、ケトンやアルデヒドの可能性も出てきます。もちろん、二重結合や環状構造を持つアルコールやエーテルの可能性もあります。

・・・以上、説明すればキリがありませんので、不飽和度の考え方を理解した上で、練習してみて下さい。

なお、最近では分子式を与えて、可能な異性体の数を問うような問題はあまり出題されません。
必ずしも化学とは関係のない、注意力だけを見るような悪問であると見なされがちだからです。
したがって、１つ残らずミスなく書き出すことよりも、化学的な考察を加えながら、構造式を考えることの方が重要です。

お礼

ちゃんと書き出す以外にないんですか…；；がんばります。でも最近は出にくくなったと聞いて安心しました！ありがとうございました。

回答No.1

hirokazu5

化学の先生ではなく、数学の先生にこっそり聞いてみるのが良いかと思います。「炭素の手は４本、水素の手は１本、酸素の手は2本」くらいの条件を示して。

もちろん、「シクロプロパン」みたいなのもでてくるのはご愛嬌ということで。

お礼

数学の先生ですか！試しに聞いてみますｗ
ありがとうございました。