安息香酸とベンズアルデヒド

質問

ベンズアルデヒドが酸化すると安息香酸になりますので、安息香酸がビタミンＣで還元されるとベンズアルデヒドになると思います。消費者団体が食品に使われている食品添加物の安息香酸がビタミンＣで還元されてベンゼンになるといっていますが、ベンズアルデヒドからさらにベンゼンになる可能性はあるのでしょうか？

回答No.3

Ichitsubo · ベストアンサー

ベンズアルデヒドをから還元されたとしてもベンジルアルコール、さらに還元されると言うことは考えにくいけど起こったとすればトルエンですね。ベンゼンよりは遥かに毒性が低い。

アルデヒドという種類の物質をを酸化するとカルボン酸という種類の物質になります。
ベンズアルデヒドに対応するカルボン酸は安息香酸です。ところで、ビタミンCを豊富に含むレモンやイチゴにはクエン酸などの酸味成分が含まれています。その割にはクエン酸が還元されているという言質に出合わないのは、カルボン酸がビタミンCによって還元されると言うことはほぼあり得ないことだからです。

#2さんのおっしゃるように"ppbレベル"の可能性はありますが、ppbというと10億分の1ですから、その先は言わずもがなと思います。

回答No.2

noname#62864

化学的な常識から考えれば、そのような反応は起こらないでしょうね。

しかし、たとえばゴミを燃やしてダイオキシンができると言った反応のように、特殊な条件が重なったときに、きわめてわずかな割合でベンゼンになるという可能性を完全に否定するのは困難かもしれません。

たとえば、「vitamin benzene benzoate」で検索すると、関連する文献が多くヒットします。

どの程度、正確な情報であるかは不明ですが、参考URLでは、光、温度なども含めて、条件が整った場合にppbレベルで発生している可能性があるように書かれています。しかし、その一方で、糖がベンゼンの生成を押さえるとも書かれていますので、通常は心配するほどのレベルではないように思えます。

参考URL：

http://www.cfsan.fda.gov/~dms/benzltr.html

回答No.1

patent123

ビタミンＣは還元剤としては弱く、穏和なので、安息香酸がビタミンＣで還元されて、ベンズアルデヒドになるかは疑問です。この点については、専門家の回答に期待します。

ベンズアルデヒドからベンゼンを生成させる反応は限られ、過激な条件又は多段階の反応が必要と思われます。ビタミンＣでベンズアルデヒドからベンゼンが生成することはないでしょう。