ベンズアルデヒドの酸化の反応機構を教えてください！！

質問

ベンズアルデヒドの酸化の反応機構を教えてください！！
ベンズアルデヒドを酸素で酸化して、安息香酸ができる反応の反応機構を教えてください。または、反応機構が載っているサイトを教えてください。お願いします。

回答No.2

noname#160321 · ベストアンサー

＃１です。体力を取り戻したので、(笑)　少し詳しく書きます
酸素による「自動酸化」は連鎖反応で、最初に開始剤(不特定のラジカル、もしくはラジカル発生試剤)を要します。
「自動酸化」
Ｐh-ＣＨＯ ＋ Ｒ・ → Ｐh-Ｃ(=Ｏ)・ ＋ ＲＨ
Ｐh-Ｃ(=Ｏ)・ ＋ Ｏ2 → Ｐh-Ｃ(=Ｏ)-Ｏ-Ｏ・
Ｐh-Ｃ(=Ｏ)-Ｏ-Ｏ・ ＋ Ｐh-ＣＨＯ → Ｐh-ＣＯ-Ｏ-Ｏ-Ｈ ＋Ｐh-Ｃ(=Ｏ)・
過安息香酸ができるとともにベンズアルデヒドラジカルができ、二番目と三番目の反応が交互に起きて過安息香酸がたまります。
過安息香酸ができてしまうのでは困るので、(笑)ベンズアルデヒドと過安息香酸が反応し付加物ができた後これが二分子の安息香酸に分かれます。この転位反応が結構遅いのでメンドイです。
Ｐh-ＣＯ-Ｏ-Ｏ-Ｈ ＋ Ｐh-ＣＨＯ → Ｐh-ＣＯ-Ｏ-Ｏ-ＣＨ(ＯＨ)-Ｐh →転位→ ２Ｐh-ＣＯ-Ｏ-Ｈ
になります。
触媒など色々必要なのですが、混乱するだけなので省きます。

お礼

本当にありがとうございます。
とても詳しくてわかりやすいです。

回答No.1

noname#160321

アルデヒドの自動酸化が主反応です。
自動酸化というのは、酸素分子によるラジカル酸化反応のことをいいます。
中間に過安息香酸ができ、これとベンズアルデヒドが付加し転移反応で二つの安息香酸ができます。
式で書くとかなりややこしい反応です。