トルエンの・・・

質問

質問が3つあります。

１）Tolueneからｐ－Bromobenzoic acid　への合成法について質問です。

反応の順序は最初にBrを付加させてからＣＨ３をＣＯＯＨに変える、でよろしいのでしょうか？

２）Tolueneから１-Cyclohexyl-４-methylbenzene　への合成法は何を付加すれば？

３）Tolueneから1-Chloro-3-(trichloromethyl)benzene の合成法はCl付加だけでできるのでしょうか？
　芳香環のハロゲン化と側鎖のハロゲン化は同じようには行きませんよね？

１つだけの回答でも構いません。

いくつも質問を重ねてスミマセン。トルエンの範囲の勉強をしていて分からなかったのでまとめてしまいました。

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

1)配向性を考えれば、その順序だが妥当です。

2)１つの方法として、
toluene + bromocyclohexane のFriedel-Crafts反応がよいと思います。触媒としてはAlCl3が良いでしょう。

3)側鎖の塩素化は、Cl2を加えて光を照射するということでよいでしょう。
C6H5-CH3 + 3Cl2 → C6H5CCl3 + 3HCl
この生成物に対して、FeCl3等を触媒とした塩素化を行えば、1-chloro-3-(trichloromethyl)benzene がえられます。trichloromethyl基はメタ配向性なので、1-chloro-3-(trichloromethyl)benzene が位置選択的に得られるはずです。
C6H5CCl3 + Cl2 (FeCl3) → C6H4Cl-CCl3

お礼

回答有難うございます。
お礼が遅れて申し訳ありません。
正月に入ってから2回も回答していただいて、化学の勉強に大変助かります。
本当に有難うございました。