アセトン

質問

アセトンは、極性がすごく高いのに、どうして沸点はすごく低いのでしょうか？

回答No.3

yukimin387 · ベストアンサー

＞アセトンもカルボニル炭素がかなり＋になっていて、酸素が－になっているのに、どうして水素結合とそんなに差があるんでしょうかね？

水素結合の方が、カルボニルの分極による分子間の静電気的引力より強いからでしょうね。
カルボニル基は分極しているとは言っても＋側が炭素ですから、それほど分極の度合いは大きくありません。
しかも２つのメチル基による立体障害で別の分子の酸素が近づきにくいというのもあるのでしょう。
あと、これは少しレベルが高くなりますが、メチル基は電子供与性といって結合している先へ電子を放出する性質が多少あります。
それによってカルボニル炭素の電子密度は回復するので、さらに分子間での静電気的引力は減少するでしょう。

お礼

回答、ありがとうございます。
なるほど、たしかにカルボニル炭素は反応性が高いと言っても、アルキル基の供与効果と立体障害でアルデヒドに比べると劣るし、それに比べると－OHプロトンはOもHも電荷を帯びてるし立体的にも空いてますね。カルボニルはπ電子がよりOに引かれてて電荷の偏りが大きいから水素結合に近いと思ってて、カルボニル炭素の環境を忘れてました。どうもありがとうございます。

回答No.2

4500rpm

極性が有るため同程度の分子量の炭化水素よりは５０～８０度は高いですよ。
プロパノールの９７度よりは低いですが、これはアセトンが水素結合を作らないからだと思います。
水はかなり特異な物質なので比較するには問題があります。

補足

回答、ありがとうございます。なるほど、水素結合ですか・・・。アセトンもカルボニル炭素がかなり＋になっていて、酸素が－になっているのに、どうして水素結合とそんなに差があるんでしょうかね？

回答No.1

yukimin387

すごく高いとかすごく低いって何と比べて言っているのでしょうか？
比べるものがなければ議論は成り立ちません。

沸点が低いといってますが、似た分子量のエチルメチルエーテルCH3CH2-O-CH3（沸点7℃）やn-ブタンCH3CH2CH2CH3（沸点0.5℃）と比べるとアセトンの沸点56℃はかなり高いんじゃないですか。

お礼

回答、ありがとうございます。
いつも器具を乾燥させるためにアセトンを使っているので、感覚的に沸点が低いと思っていたのですが、たしかに近い分子量を持つ、極性の低いものと比べると室温で液体である時点で、沸点が高い高いですね。ありがとうございます。