立体配置は？RorS?

質問

L-allo-isoleucine,すなわち(+)-threo-2-amino-3-methylpentanoic acidってどんな構造してるんですか？

回答No.3

rei00 · ベストアンサー

rei00 です。補足拝見しました。

> L-allo-isoleucine も結局のところ、原子団の配置が異なる
> だけで isoleucine には替わりがないんですよね？

　「原子団の配置が異なるだけ」ですが，L-allo-isoleucine と isoleucine は異なります。例えば，glucose と galactose を考えてみて下さい。両者は４位水酸基の立体が異なるだけですが，別の化合物です。同様に，L-allo-isoleucine も isoleucine とは別の化合物で，「isoleucine には替わりがない」とは言えません。

> つまり、Fischer 投影式では一番上にカルボキシル基がきて、
> ２位の炭素の左にアミノ基、３位の炭素の右にメチル基、
> 下にエチル基がくるってことですよね？

　これはお書きの通りです。

お礼

わかりました。ミ☆(*^-゜)v ありがとう!☆彡ございました。

回答No.2

rei00

Fischer 投影式はわかりますね。ご質問の「L-allo-isoleucine = (+)-threo-2-amino-3-methylpentanoic acid」の場合は，カルボキシル基を一番上に，下向きに炭素鎖を（つまり，pentanoic acid を）書きます。

　ここで，Ｌアミノ酸ですから２位のアミノ基は左側に着けます。

　３位のメチル基は allo 体ですから，MiJun さんがお示しのペ－ジにもありますように，先に見付かった異性体（つまり通常のイソロイシン）の逆側に付けます。あるいは，threo 体ですから２位アミノ基の逆側と考えても構いません。どちらで考えても，３位メチル基は右側につきます。

　後は，実際に Fischer 投影式を書けばお分かりになると思いますが，2S,3R です。

　いかがでしょうか，それとも，R, S の決め方がわからないのでしょうか？それでしたら補足下さい。

補足

L-alloseっていう単糖がありますよね？IleとL-alloseが、どこかで結合している物質かと思ったのです。L-allo-isoleucine も結局のところ、原子団の配置が異なるだけでisoleucine には替わりがないんですよね？
つまり、Fischer 投影式では一番上にカルボキシル基がきて、２位の炭素の左にアミノ基、３位の炭素の右にメチル基、下にエチル基がくるってことですよね？

回答No.1

noname#211914

以下の参考ＵＲＬサイトは参考になりますでしょうか？
「Alloisoleucine」
●http://www.hort.purdue.edu/rhodcv/hort640c/polyam/nonp3.gif

◎http://chemistry.anu.edu.au/Staff/RAB/Stereochem/
（Stereochemistry Definitions）

補足お願いします。

参考URL：

http://homepage1.nifty.com/nomenclator/text/amino.htm

お礼

ありがとうございました。