ジアゾアミノベンゼン

質問

ジアゾアミノベンゼンをつくるときに、
まず、アニリンに、硫酸をいれ、そのあとに、亜硝酸ナトリウムをいれたのですが、一つ一つが、どういう、反応をしているのか、一つ一つの反応式がわかりません。

あと、ジアゾ化のとき、普通は冷やしながらするのに、この実験のときはなぜ冷やしながらしなくていいのかがわかりません。

教えてください。

回答No.4

noname#160321

＃1です＃2のお答えのようにアミノアゾベンゼンが出来るとすると。
ジアゾベンゼンとアニリンの反応が起こっていることになり、通常ジアゾベンゼンとのジアゾカップリング反応は電子吸引基が付いた芳香族との反応が主ですから、アミノ基にプロトンが付いたアニリニウムとの反応になり、反応は非常に遅くなるため冷却しないで反応を行うのだと思います。

お礼

ありがとうございます。
このような感じでしょうか。
硫酸を加えたあと。

Ph-NH3OSO3H +NaNO2 + Ph-NH2 →Ph-NH2-H^+ +NaHSO4 +NO2 + Ph-N^+≡N

おねがいします。

回答No.3

noname#30845

＞濃硫酸と亜硝酸ナトリウムは何の役目があるのでしょうか。
NaNO2 + H2SO4 → HNO2 + NaHSO4
亜硝酸を発生させるためです。NaNO2のままでは、ジアゾ化は起きません。

お礼

ありがとうございます。
亜硝酸のＮがアニリンのＮとくっつき、アニリンのＨ２は、水素になるのですか…？？

回答No.2

noname#30845

PhNH2 + NaNO2 + H^+ → PhN2^
一般には、上記式のごとくアニリンからはジアゾベンゼンが合成されます。
ANo1に記載された実験条件から判断するとアニリンを大過剰使用されております。
そこで考えられる事は、ジアゾカップリングが起きた
Ph-N=N-Ph-NH2（4-Amino-azobenzene）
ではないかと思いますが如何でしょうか。

お礼

ありがとうございます

濃硫酸と亜硝酸ナトリウムは何の役目があるのでしょうか。

よろしくおねがいします。

回答No.1

noname#160321

アニリンからジアゾアミノベンゼンは作れません。
アニリンからは通常のジアゾベンゼンしかできません。
アニリンが置換されていないので反応が遅いため冷却しないのだと思います。

お礼

ありがとうございます。

学校の実験書にそって、実験したとき、
200mlの水に、0.5mlの濃硫酸をいれ、そのなかに、3mlアニリンをいれると半分のアニリンがとけ、２７℃にあたためながら、亜硝酸ナトリウムをいれて、その温度をたもったまま、放置すると、ジアゾアミノベンゼンができると、書いてあるのですが、これが、誤った表記をしているのでしょうか。

よろしくおねがいします。