- ベストアンサー
有機化学（高校） アルコールのハロゲン化水素置換
お世話になります。 アルコールのところで、ハロゲン化水素による置換が脱水と捉えることができるとの記載があり、最も起こり易いのは三級アルコールとあるのですが、どうして三級アルコールが起こりやすいのか、教えていただけると助かります。 宜しくお願い致します。
- yassanmama
- お礼率100% (89/89)
- 化学
- 回答数1
- ありがとう数1
- みんなの回答 （1）
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
おおまかに説明すると 「カルボカチオン（一価のアルコールからヒドロキシ基を取り去った状態の陽イオン）の安定性」 が原因です。 添付した画像の【図2】（カルボカチオンの安定性）をご確認ください。それぞれのカルボカチオンにヒドロキシ基を付けたものは、左から順に 2-メチル-2-プロパノール 2-プロパノール エタノール メタノール ですが、これらのアルコールのうち 「ヒドロキシ基と炭素原子の間の結合がもっとも外れやすいのが、三級アルコールであるところの2-メチル-2-プロパノール」 となります。 画像の出典はこのURLです。 https://www.jstage.jst.go.jp/article/kakyoshi/65/12/65_620/_pdf/-char/ja
お礼
uenotakato さま ご回答頂きありがとうございました。 大変参考になりました。