まず会社の就業規則に副業禁止規定がないかご確認下さい。たいていはあると思いますので、やはり直上の上司の方に相談することが肝要かと思います。
それからその下請業者がよからぬ意図を持っていれば、トラップの可能性があります。bychiiさんが今の会社に属していればこそできるコンサルタント業と資材発注業務なのであれば、bychiiさんの個人事業とは言えない場合があります。○○会社の課長、係長などの肩書きがあって初めて有利な取引ができるのであれば、その部分において個人事業とは言えないのです。
こういう場合いくら個人で動いても実質的には会社の仕事と見なされる可能性すらあります。そうなると横領などの罪名が脳裏をよぎります。また、その下請けの個人事業主に税務調査が入った場合、bychiiさんに支払った下請外注費はその業者にとって「必要経費」となるものです。悪くすると会社にお尋ねの電話か金額によっては反面調査があるかもしれません。最悪の場合、このような可能性も含めて考えれば、やはり会社に相談しておく方が無難とは言えます。
実は同じようなパターンで「取引先」の仕事を自分個人で「請け」、その利益を自分の架空の売上のノルマに乗せて告訴されそうになった人間を約２名知っております。（当然すったもんだのあげく懲免くらいましたが）
ではお勤めの会社の業務内容とは全く関わらず、その会社の影響力や肩書きの威力に全く頼ることなく取引ができて、さらに会社が許すのであれば個人事業主のような立場になることは法律上できます。
反復継続してその「事業」を続けていかれる見込みがお有りなら、個人事業主としての届け、つまり「事業開始届」などを税務署に提出されて、青色申告の届けも出しておけば利益が出た場合に税務上有利です。ただし青色の場合記帳義務や資料保存義務があります。
一方一回こっきりの頼まれ仕事であることがはっきりしているのであれば、雑収入となり利益が出れば確定申告をしなければなりませんが、厳密な記帳義務まではありません。ただ、運営上決算の内容を簡単にメモして提出することを求められます。あるいは白色の収支内訳書を代用するところも多いです。
事業所得であれば「事業」により赤字が出た場合、最終的に給与所得と損益通算できます。雑所得の場合、それはできません。また、申告書の下の方に特別徴収を行うかどうかのチェック欄があり、そこにチェックを入れると、お住まいの自治体からお勤めの会社に、その所得を含めた形の特別徴収の額の通知が行きます。見る人が見ればサイドビジネスの所得がいくらあったかばれます。ご注意を。そのチェック欄を空欄にしておくとサイドビジネスにかかる税額は納付書による納付になります。つまり自分で金融機関等に払いに行くことになります。
それからその「事業」による所得が20万円以下で、ほかの所得や医療費控除など申告することがないのであれば、事業所得であれ雑所得であれ確定申告の要はありません。
