締切済み 酸塩化物とエステルどちらのカルボニル基が高磁場? 2017/01/02 12:03 赤外吸収において、酸塩化物とエステルではどちらのカルボニル基(C=O)が高磁場側に現れますか?また、その理由を教えてください。 よろしくお願いします。 みんなの回答 (1) 専門家の回答 みんなの回答 c80s3xxx ベストアンサー率49% (1635/3295) 2017/01/03 08:46 回答No.1 IRとNMRがごっちゃになってる 広告を見て全文表示する ログインすると、全ての回答が全文表示されます。 通報する ありがとう 0 カテゴリ 学問・教育自然科学化学 関連するQ&A IRで、エステル化を調べる IR(赤外吸収分光)で、カルボニル基が存在すると、170カイザーあたりに鋭いピークが検出されるのはわかるのですが、カルボニル基がエステル化されると、その変化をスペクトルから知るにはどうすればいいでしょうか? エステル化の前も、1700のあたりに強いピークがあり、エステル化の結果、ピークが鋭くなった気がするのですが・・。 ごちゃごちゃ書きましたが、ようは、カルボニル基(エステルではない)と、エステルの見分け方を教えてほしいんです。 お願いします。 酸と-OHのエステル結合 高校では、一般的に -COOH と -OH の結合 がエステル結合だと教えられるのですが、硝酸エステルのような 酸と -OH の結合も エステル結合 だということを知りました。しかしそこで疑問に思ったのですが、 -COOH + -OH → -COO- + H2O において、取れた水分子に含まれる O は、-COOH に含まれていたものだと聞きました( O の同位体で構成される、 -COOH を用いた実験によるらすぃ。) それでは、では、酸と -OH のエステル結合は、何ものなのですか? -COOH と -OH とのエステル結合とは、違うものなんでしょうか? 酸とアルコールとカルボニル NO.#37752の解答を考えていて、疑問が生じました。(NO.#37752は、「酸はアルコールとカルボニルのどちらに配位するか」です。) 「普通の有機反応は酸と塩基で説明できる。」とB3の頃に有機の授業で習った記憶から、NO.#37752の解答をした(酸解離定数を持ち出した)のですが、よく調べたら、実際の場合のプロトンの挙動とは逆になっていました。 教科書によると、 R-C(=OH+)-R -> R-C(=O)-R pKa -7 RCH2-OH2+ -> RCH2-OH pKa -2 となっています。(Marchです。) これをすなおに解釈すると、「アセトン-メタノール混合溶媒に硫酸をたらすとメタノールにプロトンがつく。」となりますよね。 ...(1) でも実際には、この反応ではアセトンジメチルアセタールができます。当然アセトンカチオン経由ですよね。 ...(2) 今まで、(1)なんか考えたこともなく、(2)の実験をしていたのですが、私はいったい何にだまされているのでしょうか? a)(1)の解釈を誤っている。 b)(1)の参照すべきデータが間違っている。 c)そもそも、酸解離定数を持ち出したのが良くない。 d)その他、、 現役ではないとはいえ、もと有機化学専攻としては非常に恥ずかしいのですが、聞くは一時の恥。どなたか、疑問を吹き飛ばしてください。よろしくお願いします。 天文学のお話。日本ではどのように考えられていた? OKWAVE コラム 塩化チオニルによる酸塩化物の合成について カルボン酸を塩化チオニルと反応させて酸塩化物を合成する反応の際、 生成してきた酸塩化物が系内に残存しているカルボン酸と反応して、 酸無水物が出来るのではないかと疑問に思う事があります。 基本的にDMFを触媒にして反応させれば、ほぼ問題なく酸塩化物に 変換される事は分かっているのですが、ふと上記のように 酸無水物が生成される事はないのかという考えもあります。 カルボン酸と塩化チオニル(DMF触媒)の反応と、酸塩化物とカルボン酸の反応が 協奏的に起こるものの、結果的に前者の反応が優先的に進行する理由について 何かご存知の方がおられれば、ご教授頂ければ幸いです。 赤外吸収スペクトル エステルのIRスペクトルにおける、カルボニル基の吸収のシフトについて 1. 誘起効果の大きい原子、酸素などが、カルボニル基に隣接していると、 カルボニル結合の力の定数が大きくなり、高波数側へシフトするという 説明ですが、これは、カルボニル炭素の電子が吸引されて、分極が大きくなる ことと関係があるのでしょうか。力の定数が大きくなる理由について 詳しく教えてください。 2. メソメリー効果を持つフェニル基、ビニル基などがカルボニル基に隣接 していると、低い波数側へ吸収がシフトするという説明は、共役により、 カルボニル結合の結合価が単結合性を持ち、力の定数が小さくなるためと 考えて良いのでしょうか。 酸無水物の赤外吸収スペクトル 酸無水物の赤外吸収スペクトルの帰属を行っているのですが、不可解なピークが存在したので質問させていただきました。 化合物は2、2ージメチルグルタル酸無水物です。 環状の酸無水物は900付近と1200付近にC-O伸縮による鋭いピークが出るそうですが、この化合物では1100~1000付近に二つの鋭いピークが出てしまいます。 これには何か理由があるのか、もしくは何か違う部分の吸収なのか、何か分かれば教えていただきたいです。 よろしくお願いします。 酸触媒 同一分子内に、ヒドロキシル基と、カルボニル基を持っている分子があるとします。それに、酸触媒を作用させたとすると、どちらに付加するのでしょうか(どちらと親和性が良いのでしょうか)。 アスコルビン酸の酸としての反応 「アスコルビン酸はビニル性カルボン酸のように振る舞い、二重結合のπ電子がヒドロキシ基とカルボニル基の間に伝わることにより高い酸性を示す」(wikipediaより)とありますが、カルボン酸の様に働くという事は、これとアルコールやアミンとでエステルやアミドを形成してしまうのでしょうか? アスコルビン酸の還元剤としての働きについては色んな所で述べられているのですが、酸としての働きについて記載されている所を見つけられなかった為、質問させて頂きましたm(_ _)m 水の-O-Hはヒドロキシル基といえる? 質問1 H-O-H の-O-Hをヒドロキシル基に含めてもいいのでしょうか? それとも 水素以外の化学種-O-H の-O-Hのみをヒドロキシル基とするのでしょうか? 質問2 O || H-C-H や O || 水素以外の化学種-C-H の O || -C- をカルボニル基としてよいのでしょうか? それとも O || 水素以外の化学種-C-水素以外の化学種 の O || -C- のみをカルボニル基とするのでしょうか? エーテル カルボン酸 エステル等と環構造 エーテル カルボン酸 エステル ケトン アルデヒド アミン ニトロ化合物 スルホン酸 と 環構造 についての質問です いままで私は カルボキシル基をもっていればカルボン酸 ケトン基をもっていればケトン と単純に考えていましたが 環構造の中に各官能基がとりこまれているケース 例えば O || C-C-O-C | | C-C-C-C はエステルといっていいのでしょうか? (Hは省略しています・このような物質があるかどうかはさておいての話です) また環構造に各官能基がくっついている形 O || C-C-C-C-C-O-C | | C-C-C-C はエステルといっていいのでしょうか? (Hは省略しています・このような物質があるかどうかはさておいての話です) 調べても分かりませんでした。 自分でもいろいろ考えました (言ってもいいor鎖についているケースのみ言うorそういう物質はないから問題は生じないetc.) がわかりませんでした。 おしえてください。 またエステルの場合とカルボン酸の場合はちがう…などがありましたら そのケースごとに教えてください 官能基 次の官能基が酸性か塩基性かを見分けたいんですが、 やり方がわかりません…;; 教えてください!! ・エステル結合 ・カルボニル基 ・カルボキシル基 ・ニトリル基 ・ラクトン(環状エステル) ってどう分けられますか?? よろしくお願いします!! よかったら… フェノールって何で弱酸性なんですか?? スルホン酸(非常に強い酸性)は共鳴式が3つ カルボン酸(強い酸性)は共鳴式が2つ書けるから 共鳴式の数が多い方が酸性が強くなるのかなと思ってたんですが・・ フェノールは3つは共鳴式が書けるんです… 何個もすいません・・ よろしくお願いします!!>_<;; エステル結合について アルコールとカルボン酸の-OH基がついてる炭素を比べると、カルボン酸のCにはもうひとつのOが二重結合でついているため、このCはδ+となってカルボン酸の-OH基の結合はアルコールのそれより強くなると思われます。ところが、エステル結合する時とれた水分子Oはカルボン酸に由来しています。これは何故でしょうか? 高3です。よろしくお願いします。 日本史の転換点?:赤穂浪士、池田屋事件、禁門の変に見る武士の忠義と正義 OKWAVE コラム エステル化におけるH+の選択性? カルボン酸からエステルを合成する反応において、触媒である酸のH+に対してO原子が求核しますが、 R-C-OH || (2) O(1) (1)のO原子しか求核しないのはなぜですか? カルボニル基の誘導体 カルボニル基を2,4-ジニトロフェニルヒドラジン溶液を用いて、ヒドラゾン誘導体にした後HPLCで分析をしようと考えています。 この反応では酸性条件下で、反応溶液には多少の水を含んだ状態で分析した方がいいのでしょうか? またHPLC/UV分析では、350nmが最大吸収波長になるのでしょうか? その他、2,4-ジニトロフェニルヒドラジン溶液の調製方法など、反応のこつ等があれば教えてください。 もうひとつ、2-ニトロフェニルヒドラジンを用いても同じような反応で、同じ波長でHPLC分析はできますか? エステルについて エステルC(5)H(10)O(2)を条件から構造を決定して選ばせる問題なのですが(ここでは条件は省略します)、解答には、 エステルC(5)H(10)O(2)について、不飽和度を計算すると1になるので、エステル結合以外の不飽和結合は無い。したがってエステル結合以外の炭素数は4個であるから、これをカルボン酸とアルコールに分けると (い) H-COO-C(4) (ろ) C-COO-C(3) (は) C(2)-COO-C(2) (に) C(3)-COO-C(1) の組み合わせが考えられる。 と書いてありました。ここで一瞬「C(4)-COO-H はどうして無いのだろう?」と思いました。しかし、よく考えればアルコールにCが無いわけにはいかないからだなと思ったのですが、こういう理由で良いのでしょうか? あと構造式の選択肢に (a)~~COO---- (b)~~COO----- (c)~COO--- などと書いてある場合、COO(エステル結合)の左側(~)はカルボン酸、右側(-)はアルコールと決まっているのでしょうか? どうも有機は苦手で、初歩的なことですがアドバイスよろしくお願いします。 アミドの形成反応の問題/カルボニル基の分極 1、アミンBがカルボン酸無水物Aのカルボニル基に攻撃して、反応が開始する。 2、この反応は縮合反応である。 3、点線四角内のカルボニル基の分極は、酸素原子がδ+である。 画像のアミドの形成反応に関する上記1~3の記述のうち、正しい物をすべて選んでください。 間違っている記述は訂正を、正しい記述はなぜそうなるのかという理由を簡単で構いませんので合わせてよろしくお願いいたします。 グリニャール反応、エステル>ケトン、反応性 グリニャール試薬、MeMgBr、のカルボニル基への求核付加反応性の強弱に関してですが、エステル(RCOOR')>ケトン(RCOR')、の順であることの理解としては、カルボニル基に隣接する原子の比較において、酸素原子の電気陰性度が炭素原子の電気陰性度よりも大きいため、カルボニル炭素の正電荷がより大きいため、という理解で正しいでしょうか? 水素結合の強さについて ケト-カルボニル基、エステル-カルボニル基、エーテル基、フッ素(C-F)の水素結合の強さはどういう順になるのでしょうか?? 私の予想だと、電気陰性度の強いものほど水素結合を形成しやすく、エステルカルボニル基が一番水素結合を形成しやすく、エーテルが一番弱いのではないかと考えました。 また、金属の吸着力の強さも、同様の考え方でいいのでしょうか?? 基本的な質問かもしれませんが、よろしくお願いします。 赤外線吸収スペクトル IRスペクトルについてです。 カルボニル(=CO)とエステル(ROOR)では、 エステルのカルボニルの方が若干高磁場シフトするのは なぜですか? オレフィンのエステル化 現在、オレフィンとカルボン酸を用いてエステル化を行っています。 文献にしたがって、触媒に硫酸を用いたところ、エステル化よりもオレフィンの重合が起きてしまいます。対策として重合防止剤を加えてみましたが、重合は抑制できませんでした。反応温度を低くしても無理でした。 硫酸より弱い酸としてリン酸を用いてみましたが、エステル化は起きずに重合が起きてしまいました。 溶媒はトルエン、塩化メチレンなどを使用しています。 このような場合、触媒の検討をすればいいと思うのですが、どのような触媒を用いたらよいのでしょうか? 何か知見のある方、回答お願いいたします。 注目のQ&A 「You」や「I」が入った曲といえば? Part2 結婚について考えていない大学生の彼氏について 関東の方に聞きたいです 大阪万博について 駅の清涼飲料水自販機 不倫の慰謝料の請求について 新型コロナウイルスがもたらした功績について教えて 旧姓を使う理由。 回復メディアの保存方法 好きな人を諦める方法 小諸市(長野県)在住でスキーやスノボをする方の用具 カテゴリ 学問・教育 自然科学 理科(小学校・中学校)化学物理学科学生物学地学天文学・宇宙科学環境学・生態学その他(自然科学) カテゴリ一覧を見る OKWAVE コラム 突然のトラブル?プリンター・メール・LINE編 携帯料金を賢く見直す!格安SIMと端末選びのポイントは? 友達って必要?友情って何だろう 大震災時の現実とは?私たちができる備え 「結婚相談所は恥ずかしい」は時代遅れ!負け組の誤解と出会いの掴み方 あなたにピッタリな商品が見つかる! OKWAVE セレクト コスメ化粧品 化粧水・クレンジングなど 健康食品・サプリ コンブチャなど バス用品 入浴剤・アミノ酸シャンプーなど スマホアプリ マッチングアプリなど ヘアケア 白髪染めヘアカラーなど インターネット回線 プロバイダ、光回線など