立体構造式について。[大学]

質問

立体構造を表す表現の仕方として楔や点線を使うと思うのですが、楔や点線で表す原子は決まっているのでしょうか。
それとも、特に決まっていないのでしょうか。

写真のように書き方が2つありますが、この他に書き方はないのでしょうか。
私は写真の左と比較すると「－NH2」と「－CH3」を逆にして書いてしまったのですが、それだと何か問題はありますか。

教科書等で調べても何も書かれていなかったので質問させていただきました。

回答No.2

noname#222520 · ベストアンサー

この場合の立体構造は、簡単には正四面体だと考えてください。
そして、「C」は正四面体の重心であり、「－H」「－NH2」「－CH3」「－COOH」は正四面体の各頂点に位置すると考えてください。
立体構造を平面上に表現するための工夫として、楔は手前に向かっていること、点線は奥に向かっていることを示します。
なお、これら物質は「型」の異なるα-アミノ酸（アラニン）ですが、写真の左右で同じ位置にある「－COOH」に着目し、「－COOH」から「C」を見下ろすと、左側では右回りに「－H」「－NH2」「－CH3」の順になりますが、右側では右回りに「－H」「－CH3」「－NH2」の順になって順番が異なり、極端な言い方をすると、左側の物質と右側の物質は別物になります。
しかし、これらは左右の手の関係と同様に、どのように回転させても決して重ならないけれども、鏡に映したような関係にあるので、「光学異性体」または「鏡像異性体」と呼ばれます。
（「光学異性体」が1対存在するので、書き方が2つということになります。）
因みに、左側が「D型」、右側が「L型」なので、「－NH2」と「－CH3」を逆にしてしまうと、「型」が変わってしまいます。
なお、詳細については、高校化学の教科書か参考書で、「不斉炭素原子」「光学異性体」「アミノ酸の構造」をよく読み返してください。

お礼

丁寧なご回答ありがとうございました。
分かりやすかったです。
高校の教科書、もう一度読み返してみます。

回答No.3

noname#222520

ANo.2の補足です。

正四面体を回転させることによって、楔や点線で表す原子（原子団・官能基）は当然変わります。
ただし、普通は左右の物質が鏡に映ったような状態を書くので、左側で「C」の上に「－CH3」を書けば、右側でも「C」の上に「－CH3」を書きます。
写真のような書き方をすると、同一物質なのか「光学異性体」なのかが、分かり難くなります。

お礼

補足ありがとうございます。
前の回答をベストアンサーにさせていただきました。

回答No.1

trytobe

カメラの三脚みたいなのがあったとして、手前に伸びてるのを「くさび型」、奥に伸びているのを「点線みたいなくさび型」にしておかないと、見た目でパッと手前と奥の区別がつきにくいから。

お礼

回答ありがとうございました。

補足

回答ありがとうございます。

その点は理解しているのですが、奥や手前にくる原子や原子団は決まっているのでしょうか？

説明不足ですみません。