できるだけ多くの例文を見て理解するしかないですよ。
おおむねポジティブな予測に使われますが、純粋に予測として悪いことが起こることにも使います。でも悪い予測、例えばexpected trend of decline何て使うと、ネイティブどおしで"おまえ、declineを楽しみにまってるの?"何て突っ込み入れられたりして、使う場によって違うように受け取られます。
ところでJRでは妊婦のことをexpecting motherって言ってますが、少なくともアメリカではpregnant women とかpregnantをストレートに使います。どこの英語かわからないし、でも素敵な表現とも思いますが、国によってもニュアンスが微妙っぽいです。