lesserは比較級であるlessにさらに比較級の語尾変化をつけたいわゆる二重比較級で、今日ではgreaterやmaorの反意語として用いられる。
a greater punishment ←→ a lesser punishment
lessより文語的で、限定形容詞として可算名詞や抽象名詞とともに用いられる。
今日ではlessおよびlesserはsmaller, lower, fewerなどほかの表現に言い換えられる傾向があり、威厳を持たせたり感情的に愛着を表すような場合を除いて接ぎのような表現は不可。
a less number (a smaller numberならよい)、a less price (a lower priceならよい)、a lesser prize (a smaller prizeならよい)。
(以上、研究社刊、英語基本形容詞・副詞辞典より引用)
上記以外に大事なのは、lesserはthanと共起しない、絶対形容詞だということです。
なお、lessererという形は、Weblioに載っていますが、語彙数日本一のリーダースをはじめ、ジーニアス英和大辞典、ランダムハウス英和大辞典などに見当たりません。また、Washington Post, Times (London)を含む、英語圏の新聞/雑誌の多くを検索できるところで確認したところ、
lesserは19,841,940回出てきますが、lessererは0でした。
これらのことから、lessererは使わないと考えてよいと思いますし、Weblioの表記を私は疑います。おそらく間違いでしょう。
以上、lesser, lessererの説明をしましたが、lessに関しては、細かい用法があるものの、muchの比較級がmoreであるのに対し、littleの比較級がlessであり、こちらはfewer, smaller, lowerに置き換わることがあること、逆にfewerをlessに置き換えることもあるという点を踏まえれば、lessは通常の比較級の用法ですので、littleの比較級ということでよろしいかと思います。つまり、問題は、lesserの用法をおさえればよいと思います。
以上、ご参考になればと思います。
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