トルエンとベンゼンのニトロ化傾向

質問

トルエンとベンゼンではどちらがニトロ化されやすいのでしょうか？
その証拠と理由を教えてください。

回答No.2

psa29 · ベストアンサー

トルエンの方がニトロ化されやすいです。
ニトロ化は芳香族環への親
電子置換反応なので、ベンゼン環の電子雲濃度が高い方が反応しやすくなります。
ベンゼンに比べ、電子供与基であるメチル基をもつトルエンの方が、ベンゼン環の電子密度が高くなるからです。
ちなみに配向性と反応性は必ずしも一致しません。
たとえば、ハロゲンは、I効果では電子吸引性、M効果では電子供与性です。
ハロゲンがつくと、例えばクロロベンゼンではベンゼン環の電子密度は、ベンゼンよりも低下するので
反応性（反応速度）はベンゼンよりも遅くなりますが、反応途中のσ錯体の安定性からオルトーパラ配向になります。
アニリンなどは、ベンゼン環の電子密度も高まるので、ベンゼンに比べ反応速度も速く、配向性もオルトーパラ配向になります。
ニトロ基はI効果、M効果とも電子吸引性なので、反応速度は低下し、メタ配向になります。

回答No.1

Saturn5

ベンゼンの各炭素原子の電子密度は均等です。
しかし、メチル基やヒドロキシ基などの非共有電子対をもつ官能基がある場合、
電子がベンゼン環に流れ込みます。
そして、ベンゼン環が共鳴作用により、オルト位、パラ位の電子密度が高くなります。

ですかた、ニトロ基のような電子吸引生の基はオルト位またはパラ位に置換しやすく
なります。
トルエンをニトロ基で完全に置換させたものが、２，４，６－トリニトロトルエン、
別名ＴＮＴです。