ベンゼンとトルエンの違い

質問

どのサイトや参考書を見ても、ベンゼンとトルエンの性質は似ていると書いてあるんですが、実験でポリスチレンの極限粘度数を計るとき、溶媒にベンゼンとトルエンを使いはかったところ違いがみられました。。これはなぜですか？？？お願いします。。

回答No.1

anthracene · ベストアンサー

ポリスチレンのフェニル基と溶媒との相互作用に違いがあるためだと思います。
ベンゼンとトルエンは確かに似ていますが、メチル基の有り無しで違いは出てきます。
特に、固体状態での分子間相互作用に大きな差があり、その結果として両者の融点は100度も違います。これは、メチル基の立体的な影響の有無でパイーパイスタッキングやCH-パイスタッキングなどの分子間相互作用に大きな差異が生じるためです。
おそらく、今回の実験でも、フェニル基と溶媒のパイーパイ相互作用またはCH-パイ相互作用に差異が生じたことで、実験結果が異なったのでしょう。
あるいは、芳香環同士の相互作用というよりは、もっと単純に立体的な影響によって、膨潤の度合いに変化が生じたため、かもしれません。
いずれにせよ、メチル基の立体効果といってよいのではないでしょうか。