有機化学分野につての質問です。
解答を頂けると大変有り難いです。
お手数おかけいたします。
分子式C(5)H(12)Oの化合物A~Fに関して、次の(1)～(4)のことが分かっている。
(1) A~Fにナトリウムを加えたところ、A~Eからそれぞれ気体Xが発生したが、Fは反応しなかった。また、A~Fに硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液を加えたところ、A~Dは酸化され、それぞれG,H,I,Jを生じたが、E,Fは酸化されなかった。
(2) A~Fのうち、B,C,Fには光学異性体が存在する。
(3) 化合物G,Hは、それぞれ炭酸水素ナトリウム水溶液と反応して気体Yを発生したが、化合物I,Jはいずれも炭酸水素ナトリウム水溶液と反応しなかった。IとJにそれぞれヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ、Iからは沈殿Kが生じたが、Jは反応しなかった。また、Jはアンモニア性硝酸銀水溶液と反応しなかった。
(4) A,C,Dにそれぞれ濃硫酸を加えて加熱したところ、Aからは化合物Lが、Cからは化合物L,M,Nが、DからはM,Nが生じた。L,M,Nはそれぞれ臭素水を脱色する。また、MとNは互いに幾何異性体の関係にある。
（問１） A~Fに該当する化合物の構造式を次の例にならって示せ。
CH（３）－CH－CH(2)－O－CH(2)－CH(3)
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OH
（問２） A~Eにナトリウムを加えた時の反応式を次の例にならって示せ。ただし、有機化合物の炭化水素基はRで示すこと。
RCOOH+NaOH→RCOONa＋H（２）O
（問３） 化合物G,Hがそれぞれ炭酸水素ナトリウム水溶液と反応した時の反応式を（問２）にならって示せ。
（問４） (3)において、Iから沈殿Kが生じた反応の名称を答えよ。また、沈殿Kの化学式と色を答えよ。
（問５） 幾何異性体の関係にあるMとNの名称をそれぞれ答えよ。
お手数おかけしますが、どうかよろしくお願いいたします。
