ショウノウとイソボルネオール

質問

アルコールの酸化とケトンの還元についての実験を行いました。
その中の課題で
なぜイソボルネオールの構造はショウノウの還元の中でもボルネオールの構造を好まれるのでしょうか。
というものがあったのですが、なかなかわからなかったので投稿しました。
よろしければ回答よろしくお願いします！

回答No.2

noname#133813

ANo1ですが、質問者さんが大学生でしたら：
１：Cram則
２：Felkin-Ahn則
３：Burgi-Dunitz軌跡
について、勉強されると良いです。

回答No.1

noname#133813

>なぜイソボルネオールの構造はショウノウの還元の中でもボルネオールの構造を好まれるのでしょうか。
質問の意味がよくわかりませんが。
普通ショウノウ（カンファー）をLiAlH4やNaBH4で還元するとイソボルネオールを与えます。
一般に、ビシクロ[2,2,1]系でC=Oを還元すると還元剤がエキソから攻撃してエンドアルコールを与えます。
しかしショウノウのように７位にジメチル基がある場合は、還元剤がエキソから攻撃することは立体的に不利ですので、エンドからの攻撃となりエキソアルコール（この場合、イソボルネオール）を与えることになります。
これはなかなか悩ましい問題ですのでモデルを組まれて考えられることをおすすめします。