酸化反応

質問

【酸化反応】

第1級アルコール　→　アルデヒド　→　カルボン酸
第2級アルコール　→　ケトン　→　×
第3級アルコール　→　酸化されにくい

と、参考書に書いてありますが、「ケトン→×」というのはなぜでしょうか？

回答No.3

lialhyd

Baeyer-Villiger oxidationのことですかね。
こりゃ全然反応機構が違いますから、ケトンでも酸化できますよ。

まぁ、高校化学に書いてあるのは「一般的に」ですから。
こんな人名までついちゃってる有機反応までいちいち考えていたら、それこそ参考書が辞書の厚みになってしまいますよ。

一般的に、高校有機化学の範囲で言う「酸化」はクロム酸等を用いた（私が先ほど説明した）反応機構で進むと考えるため
ケトンなどは酸化できない、ということになっているのです。

回答No.2

lialhyd

なぜ？というのは大学で習う化学の範囲を持ち出して説明しないといかんことかなぁ…。

一口に酸化反応といっても、何段階かに分かれていて
酸化剤（クロム酸イオンなど）がOの隣のCについているHとともに脱離するという段階があります。
この、酸化剤とともに脱離するHがアルデヒドや第一級、第二級アルコールには存在するが、第三級アルコールやケトンには存在しないから、というのが簡単な答です。

お礼

ケトンの過酸による反応は酸化反応ではないのでしょうか？
RCOR' + RCOOOH → RCOOR' + RCOOH

回答No.1

kurosansan

第２級アルコールとして、下記を考えてみてください。
C=OのCに酸素が結合する余地はありません。
だから、ケトン→×　です。

CH3－CH－CH3　　→　　CH3－C－CH3
　　 ｜　　　　　　　　　　||
　　 OH　　　　　　　　　　O

お礼

ケトンの過酸による反応は酸化反応ではないのでしょうか？
RCOR' + RCOOOH → RCOOR' + RCOOH