有機化学 過マンガン酸カリウムによる酸化 大学受験
お世話になります。よろしくお願いします。練習問題でよくわからない問題があります。
１、２ーブテン
２、2,3-ジメチル2-ブテン
３、シクロブテン
を過マンガン酸カリウムでおだやかに酸化した場合、および強く酸化した場合のそれぞれについて、生成物の構造式を書けです。
この問題を解くにあたって、前に説明文があり、その通りにやったのですが、どうもうまくいきません。
説明文には、過マンガン酸カリウムを反応させると
アルケン→グリコール→ケトン＋カルボン酸
となると書いてあります。
アルケンからグリコールはわかりますが、グリコールからケトン＋カルボン酸になる過程についてですが、グリコールのどの部分がカルボニル基になり、どの部分がカルボン酸になるのでしょうか？私はアルコールのようにCとOHがカルボニル基になると思ったのですが、練習問題３では、強く酸化した場合もOHが残ったままです。でも、カルボニル基ができています。いったい、どの部分がカルボニル基になったのでしょうか？？？
私の考え方は、アルケンからグリコールになったら、OHが二重結合のところに付加する。で、それを左右に二つに割ったとき、cにHが２個なら一級アルコールと一緒だからカルボン酸まで、CにHが一個なら二級アルコールと一緒だからケトンになると考えました。
でも、その方法で、いくと、練習問題でうまくいきません。特に練習問題の三番では、グリコールになったあと、グリコールは２分子ではなく１分子のまま・・・
どなたかこの説明文と練習問題の私の考え方のどこが間違っているのか指摘していただけませんか？よろしくお願いいたします。
