有機化学の実験について

質問

２つ質問があります。

1つ目
トランススチルベン、メチルシンナメート、シンナミルアルコール、ベンザルアセトンの４つの化合物をシリカゲルクロマトグラフィーで分離の実験をしたとします。もし、溶出溶媒として、80％エーテルヘキサンを用いたとすると、このカラムクロマトグラフィーの結果はどうなるか教えてください。

2つ目
シクロヘキサノンをアルカリ条件下でKMnO4を用いて酸化しアジピン酸を合成します。反応後、KMnO4はMnO2になります。マンガンには酸化数＋2のものも存在しますが、この実験の場合、なぜマンガンの酸化数は＋4までしか還元されなかったのかわかりませんでした。この理由を教えてください。

回答No.3

DexMachina · ベストアンサー

1つ目；
順序としては、
(先)
　トランススチルベン
　メチルシンナメート
　ベンザルアセトン
　シンナミルアルコール
(後)
になると思います。
(後者3つに関しては、酢酸エチル・アセトン・エタノールの溶出能力が
　この順で大きかったように思いますので、そこから順序関係を類推；
　この順序を勘違いしていたら、上のも変わります(汗))
なお、No.2の方も言われている通り、完全に分離されるかどうかまでは
わかりません。

2つ目；
Mnがアルカリ性下で+4になった場合、
　Ｍｎ^4+ ＋ ４OH^- →　MnO2↓ ＋ ２H2O
により、Ｍｎがイオンとして液中に溶解していられなくなることで、
酸化還元に与れなくなるからではないでしょうか。
(・・・Ｍｎの酸化還元電位自体の変化によるものだったかも(汗))

お礼

ありがとうございました。

回答No.2

noname#62864

1.
トランススチルベンが最初に流出して、シンナミルアルコールが最後に流出することは間違いないでしょうか、残りの２つの順序がどうなるかを予測するのは困難です。
もちろん、カラムの長さや太さ、試料の量によっては、分離不十分で複数の成分が同時に流出する可能性もあります。

2.
アルカリ条件だからです。硫酸酸性であればMn2+になります。

お礼

ありがとうございました。

回答No.1

sak_sak

1つ目
どこかにRf値のデータベースは無いのでしょうか?

2つ目
理由はよく知りませんが、高校時代に「塩基性条件下ではMnは+4まで、酸性条件下では+2まで還元される」
と覚えた記憶があります。

お礼

ありがとうございました。