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左の物質を脱水した際になぜ二重結合の位置は上側になるのでしょうか??

左の物質を脱水した際になぜ二重結合の位置は上側になるのでしょうか?? 両方α位でどっちでもよいとおもうんですがよく確信がえられません 回答お願いします!!

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noname#160321
noname#160321
回答No.1

これは環内にあるカルボニル基と共役する二重結合がある方が安定だからです。 理由は簡単。 環外にある二重結合を持つ基は回転してしまうので、共役する事によるエネルギー利得は非常に小さいのです。 一方環内のカルボニルとは強制的に共役させられますからその利得は非常に大きいのです。

yahata79
質問者

お礼

いつもありがとうございます^^ 納得できました^^