水素結合形成を阻害したり促進させたりする物質はありますか。

質問

現在、高分子を扱っていますが、高分子間の水素結合形成(カルボキシル基間)を阻害させたり、促進させたりして物性がどのように変化するのかを検討したいと考えています。大学時代に尿素に阻害する効果があるように記憶しているのですが定かではありません。尿素に限らず、このような物質をご存じの方のご回答をよろしくお願いいたします。

回答No.1

koji59 · ベストアンサー

カルボキシル基間の水素結合はご存知の通り、

　Ｒ－Ｃ＝Ｏ‥‥ＨＯ－Ｃ－Ｒ
　　　│　　　　　　　┃←２重結合です
　　　ＯＨ‥‥‥‥Ｏ

　となるわけですので、分極しているカルボニル酸素よりも電子供与性が高い官能基であれば、優先的にそちらが結合するようになります（当然平衡状態です）

　ですので、例えば、カルボキシル基間の水素結合を切りたいのであれば、単純に塩基性の材料を加えるのが簡単で確実かと思います。ピリジン類やアルキルアミン類、ピペリジン骨格などが代表ですね。大小の程度はありますが、どれも効果はあるはずですよ。お勧めはピリジンや４－ジメチルアミノピリジン、ヒンダートアミンあたりかな？

　あまり理論的な説明でなくて申し訳ございませんが、ご参考になれば幸いです(^^;

お礼

回答ありがとうございます。アミンが有効なのですね。理解できました。

回答No.2

gonta912

高分子の水素結合部位と安定な水素結合を形成する化合物を添加するという方法もあるかと思います。

カルボキシル基同士の水素結合は２点のＯＨ・・Ｏの水素結合部位を持っているのでかなり強い水素結合ですが、同じようにカルボキシル基と２点の水素結合を形成できる官能基を有する化合物を添加してやれば、添加した化合物と水素結合を形成することによって高分子間の水素結合を切断することが可能かと思います。
具体的には、ぱっと思いついたもので
（１）尿素、アミド結合　ＮＨ・・Ｏ＝Ｃ(カルボキシル）とＣ＝Ｏ（アミド）・・ＨＯ
（２）カルボン酸　Ｃ＝Ｏ・・ＨＯが２点
（３）２-アミノピリジン誘導体（ＮＨ(アミノ基）・・Ｏ＝Ｃ、Ｎ（ピリジン）・・ＨＯ）
なんかがあるかと思います。
モデルを組んでいただければこれらの官能基がカルボキシル基と２点で安定な水素結合を形成できることがわかるかと思います。また、これら以外にもたくさんあるかと思います。

また、水素結合生成は可逆反応（平衡反応）なので、ちょっと位結合が弱くても多めに添加してやれば結合を切ることは可能かと思います

お礼

回答ありがとうございました。指摘されました点を頭に入れて、いろいろとやってみようと思います。ありがとうございました。