二重結合で

質問

二重結合の位置によって極性が変わりますか？

例えば、↓の末端基の構造式の一覧で、
http://www.kiriya-chem.co.jp/q&a/q57.html

ε、βで極性が変わりますか？

回答No.1

DexMachina · ベストアンサー

二重結合の位置が変わると分子の形(→結合の延長方向)が変わるので、
極性も変化すると思います。

例えば、

　　　Ｒ
　　　｜
　＼//＼／
　　｜
　　Ｒ’

と

　　　 Ｒ
　　　 ｜
　＼／＼//
　　｜
　　Ｒ’

とでは、上の場合は二重結合のトランス位にあるため、ＲとＲ’とによって
生じる極性は相殺される方向なのに対し(双方が同じ極性だった場合)、
下の場合は単結合の自由回転により

　　　 Ｒ
Ｒ’　｜
　＼／＼//
　　｜

という形にもなり得るため、上と下の両者では極性が変わります。

ご質問のカロテンの場合にも、同様のことが考えられると思います。
(実際の数値としては殆ど変わらない、という可能性はありますが)

お礼

回答有難う御座います。
勉強になりました。
有難う御座いました。

回答No.4

anthracene

この場合はあまり極性は変わらないと思います。
他の方がご回答されているように、分子構造が変わったり、パイ軌道の周辺に極性官能基が付いている場合（シアニン色素など）の場合は、双極子モーメントが変わるので極性が変動するでしょう。

パイ軌道の長さが変わっているので、極性はさほど変動しないとは思いますが、分極率は変わっていると思います。
分極率は電磁場に応答して電子（この場合はパイ共役系なのでパイ電子の寄与がでかい）が運動する効果によりますから、パイ系の長さが効いてくると思います。

お礼

回答有難う御座います。
軌道と分極率についてもっと勉強しようと思います。
有難う御座いました。

回答No.3

noname#62864

一般論で簡潔に述べるならば、極性の官能基を持たない分子であれば、二重結合の位置がかわることによる極性の変化は少ないでしょうが、極性の官能基を持つ分子であれば、分子全体の極性が大きく変化する可能性があります。
もちろん、ほとんど変わらない可能性もあります。

お礼

回答有難う御座います。
一般論も教えていただき有難う御座います。
極性について学んでいる最中ですので、また質問するかもしれません。
よろしくお願いします。

回答No.2

noname#160321

例に上げられたページのカロテンでは、両方とも二重結合が環内にあるため、εとβでの差はかなり小さいと思います。
＃1のお答えのように「鎖状」物質では立体化学的に差の大きいものがあっても良いかと思います。
つまりリコピンやδ、γでは差が現れるかもしれません。
またキサントフィルのように極性基が末端にある場合は差は大きくなるはずです。

お礼

回答有難う御座います。
やはりεとβでの差はかなり小さいですか。
キサントフィルについても学んでいたので為になりました。
有難う御座いました。