酸触媒条件下でのマイケル付加反応

質問

はじめまして。化学を勉強していて分からない点が出てきたのでアドバイスお願いします。
マイケル付加の問題で、塩基性条件下での反応機構は教科書に載っているんですけど、酸性条件下での反応機構が見当たりません。酸性条件下でのマイケル付加反応の反応機構ってどうなるんですか？もしよければご教授願います。

回答No.1

noname#116453 · ベストアンサー

酸触媒の作用は、多くの場合、酸素原子をプロトン化して活性化（＝電子密度の低下＝正電荷の導入＝求電子性の増加）を引き起こします。
マイケル付加であれば、エノンの側の酸素をプロトン化してカチオンとし、それによって求核剤の側（付加する側）の求核性の弱さを補うことになります。また、付加する側がカルボニル化合物であるなら、そのエノール（「エノラート」ではありません）を考えた方が機構を示しやすいです。
すなわち、プロトン化されたエノンを、付加する側のエノールのπ電子が攻撃するところから考えると良いでしょう。