ベンジル酸転位

質問

ベンジルに水酸化カリウムを加えてベンジル酸を合成したのですが、反応機構（どこの結合が切れて何と結合するのか）がわかりません。
どのように反応が進行していくのか教えて下さい。

回答No.1

noname#30845

Ph-C(=O)-C(=O)-Ph + OH^- → Ph-C(-OH)(-O^-)-C(=O)-Ph
→( O^-)-C(=O)-C(-O^-)(-Ph)(-Ph) → HOOC-C(-OH)(-Ph)(-Ph)

反応機構：
２工程目で-O^-がカルボニル基になるときにPh基が電子を持ったまま隣のカルボニル基に転移する。
有名な「ベンジルーベンジル酸転移反応」です。

補足

Ｈの数が１→１→０→２となっていますがどこにいってどこからやってくるのでしょうか？