ベストアンサー β-ナフトールの反応性 2009/10/28 12:19 なぜβ-ナフトールのα位は反応性が高いのですか。 σ錯体の共鳴安定化の視点から説明してください。 よろしくお願いします。 みんなの回答 (1) 専門家の回答 質問者が選んだベストアンサー ベストアンサー noname#116453 2009/10/28 14:28 回答No.1 OH基の電子供与性共鳴効果を考えるためには、=O^+H のような構造を有するσ錯体の共鳴形が何個存在するかを考えるのが基本です。 1位では2個かけるでしょ?3位では?6位では?・・・・と考えれば説明できるんじゃないですか。 質問者 補足 2009/10/29 00:04 なぜ1位のときは2個かけるのでしょうか。 1個しかかけないように思うのですが…。 広告を見て全文表示する ログインすると、全ての回答が全文表示されます。 通報する ありがとう 0 カテゴリ 学問・教育自然科学化学 関連するQ&A ジアゾ化スルファニル酸と2-ナフトールの反応 実験で、ジアゾ化スルファニル酸と2-ナフトールをpH10程で反応させた場合、オレンジIIが合成されました。 そこで疑問に思ったのですが、pHを変えてジアゾ化スルファニル酸と2-ナフトールを反応させたら、オレンジII以外の化合物が生成するのでしょうか。理由とともに回答よろしくお願いします。 塩化鉄(3)反応 1-ナフトール、2-ナフトールにFeCl3溶液を噴霧するとそれぞれ青紫、緑に呈色するのはなぜですか?私はキレート錯体が生じるのだと考えているのですがそうだとしたらどのような形をとっているのですか?[Fe(H2O)4]+ですか? 呈色の色が違う理由を解説していただけたら幸いです。。。 α-ナフトールと塩化鉄(III)の呈色反応について 先日、学生実験でα-ナフトールと塩化鉄(III)の呈色反応を扱ったのですが、その結果がどうしてそうなったのかよくわからず、困っています。 まず、α-ナフトールを純水に溶かして塩化鉄(III)を加えたところ、これは予想通りに紫色に呈色したのですが、 次にα-ナフトールをNaOHに溶かし、さらに酢酸酸性にしてから塩化鉄(III)を加えたら呈色しませんでした。 後者は最初は塩基性でも、最終的には酢酸で酸性にするので、フェノール性OH基が生成する方に平衡が傾くのではないかと思ったのですが、実験結果から判断すると、そうではないようです。 そこで、これはNaOHを加えた事で-OH基が-ONaに変化し、酢酸酸性にしてもそのままの形で水溶液中に存在しているために塩化鉄(III)と反応しないのではないかと考えました。 しかし、それでは-ONaは電離して水素イオンとくっついてOH基を作らないのだろうかとも思いました。-ONaは基本的には電離しないものなのでしょうか?それとも考察が最初から間違っているのでしょうか? 天文学のお話。日本ではどのように考えられていた? OKWAVE コラム 1-ナフトールの重合 こんにちは 私は、大学でポリマーの合成を研究しています。 1-ナフトールを重合して、1位と4位で結合したポリ(ナフチルエーテル)を合成したいのですが、求電子置換反応では、1位と何位で重合が進むのか教えてください。 おねがいします。 酸性条件下でのジアゾカップリング 塩化ベンゼンジアゾニウムと2‐ナフトールのジアゾカップリングを酸性条件下(PH5)で行なった場合、2‐ナフトールのα位に反応が起こることはどのように説明できるでしょうか? 通常、この反応は塩基性下で行なうべきで、その際α位に反応が起こることはフェノキシドイオンの負電荷が移動し共鳴構造をとることから説明できると思うのですが、酸性条件下ではどうなのでしょうか?教えてください、お願いします。 オレンジIIの合成 スルファニル酸をNaOHに溶解し、これにNaNO2とHClを加え、ジアゾ化によりジアゾニウム塩をつくりました。これにβ‐ナフトールを加えて、カップリング反応により、オレンジIIを合成しました。この際、ジアゾニウム塩がβ‐ナフトールのどの位置に反応するのかがわかりません。共鳴構造などから、教えてください。 オレンジIIの合成 オレンジIIの合成の実験で、ジアゾ化フェノールに2-ナフトールを加えました。 このときなぜジアゾ化フェノールは、他にも攻撃しやすいところがいくつもあるのに2-ナフトールのα位を攻撃するのでしょうか。 自分なりに考えてみたところ2-ナフトールの共鳴が関係あるのではないかと思いました。しかし、2-ナフトールの共鳴構造は4つあるので攻撃されうる場所は4か所なのではないのですか。 どなたか回答お願いします。 オレフィン メタセシスの反応機構について オレフィン メタセシスの反応機構について 下の図は一般的なChauvin機構と呼ばれるメタセシスにおける反応機構かと思われますが、最初のカルベン錯体とオレフィンとのメタロシクロブタン中間体を作るときに、どうしてカルベンはわざわざ立体障害の大きいほうから反応が進むのでしょうか?真ん中の黒で囲んだ中間錯体のほうが立体的には安定と思うのですが・・・ 分かる方いらっしゃいましたらご教授ください。よろしくお願いします。 ビナフトールの合成 先日学生実習でβナフトールに塩化鉄(III)を加えてラジカルカップリング反応を起こしてビナフトールを合成しました。この実験で、βナフトールを水に溶かし塩化鉄の水溶液を加えると、もともと茶色ぽっかった溶液が一瞬青くなりすぐまた元に戻りました。これはラジカルが生じたからだと思うんですが、なぜラジカルが生じるとこのような色になるのでしょうか??βナフトールもナフトキシルラジカルも共鳴してますよね??両者に違いが見出せません… あと、ラジカルの存在確率が最も高いのが1位(α位)だそうですが、これはなぜですか??あわせて教えてください!! SN1 SN2反応 ハロゲン化ベンジルが、SN1反応をしやすいのは、 環の共鳴によって中間体が安定化するからですよね? その一方SN2反応もしやすい、ということの理由がわかりません。 求核試薬が立体的に近づきやすい、というのが最終的な理由だと思うのですが、 どの点をもって、立体的に近づき易いといえるのか、 どなたか、教えてください! HOとCOOHを有するシクロヘキサンとDCCとの反応 COOHは共鳴安定であり、-OHより求核性が高いと思ったのですが、画像での反応ではCOOHの求核付加が優先しています。これはどうしてでしょうか? 答えが合っているか確認して欲しいです。(反応式の分類) 問題の答えが省かれているため、以下の問題(本当はもっとあるんですがυ)の答えが自分の答えと合っているのか確認できません。どなたか確かめて欲しいです。お願いします。 問 次の反応が酸塩基反応、錯体生成反応、沈殿反応、酸化還元反応のいずれかに該当するか答えなさい 注)鉄(II)イオンを Fe^2+ の形で表記しました。 反応式の下のカッコ内が私の出した答えと理由です。 (1)Hg2Cl2 + Sn^2+ + 4Cl^- →2Hg + SnCl6^2- (沈殿反応…Hgが析出するから) (2)BF3 + NH3 → BF3NH3 (錯体生成…NH3が反応式に出てくると錯体が出来るから(←こう考えるのはいけないですか?) (3)HCO2H + NH3 → HCO^2- + NH4^+ (酸塩基反応…プロトン供受しているから) (4)AgCl + SCN^- → AgSCN + CL^- (錯体生成…理由がうまく言えないんですが、酸化数は変化ないし、プロトン供受もしていないから、) 問題を解いていて錯体生成の反応式と沈殿反応の反応式の違いが良くわかりませんでした。出来ればこの説明も加えていただけるとうれしいです。よろしくお願いします。 日本史の転換点?:赤穂浪士、池田屋事件、禁門の変に見る武士の忠義と正義 OKWAVE コラム ジアゾカップリング反応について ジアゾ化は酸性条件で行うのに、塩化ベンゼンジアゾニウムと2-ナフトールからなるジアゾカップリング反応を塩基性条件で行うのはなぜでしょうか? ベンゾフランの反応部位についての質問です。 ベンゾフランの反応部位についての質問です。 インドール環での反応は3位起こる。その理由はベンゼン環を壊さないから、ということは分かったのです。 しかし、なぜ同じような構造をしているベンゾフランは2位で反応するのかが良く分かりません。 2位で反応するとベンゼン環が壊れて、不安定になってしまうのではないでしょうか? 確かに、2位で反応したほうが共鳴構造は沢山とれるのですが… ご回答よろしくお願いすます。 反応機構 過硫酸カリウムとテトラメチルエチレンジアミンによってラジカルが生成するのはわかりますが、 そのラジカル生成までの反応機構がわかりません。 錯体の化学式なども書いていただけると助かります! セミピナコール転位反応について 画像はセミピナコール転位反応の途中過程です。シクロヘキサンにOHがついていますが、その部位にはさらにHがついていると思います。このHがカルボカチオンのある場所に転位し、カルボカチオンをOHの付いている方に移動させたた方が、六員環なのでひずみエネルギーも低く、OHと共鳴できるので安定であると思ったのですが、どうして画像のように反応が進むのでしょうか? 有機化学 1.trans-1,4-Dimethylcyclohexaneの2つの椅子型配座をすべてのC-H結合も含めて正確に書け。 どちらが優先する配座か。また、なぜその配座がより安定なのか理由を説明せよ。 2.共鳴と平衡について知るところを述べよ。 共鳴とは分子内でπ電子の存在確率が一定になっていること。 平衡とは、可逆反応において、正反応の反応速度と逆反応の反応速度が等しくなり、見かけ上反応が停止している状態で、エネルギー的に最も安定した状態であること。でいいのでしょうか。 お願いします。 Au(III)とAu(I)の反応性 Au(III)錯体はAu(I)錯体に比べて合成が難しい(反応性が低い)という記述を論文中で見かけましたが、なぜでしょうか? 基本的な質問でしたらすみません。 化学反応式の書き方 以前投稿させていただいたものですが再びです。 アルミニウムと水酸化ナトリウムの反応の考え方についてアドバイスを頂いたのですが、友達にその説明しても納得してくれませんでした。 アルミと水酸化ナトリウムの反応に限りませんが、両性元素は酸にも塩基にもなりますからどちらとも反応します。酸との反応については問題ないのですが、塩基との反応で錯体ができるので若干反応式がややこしくなります。そしてその例としてアルミと水酸化ナトリウムを挙げますが、 2Al+2NaOH+6H2O→2Na[Al(OH)4]+3H2↑ といったようになります。これを書くときの手順ですが、例えば反応する物質に水が書かれていないのに反応式には書かなければなりません。もちろんそれは水の半反応式から表れるのは理解できました。ただ友達は反応の物質から作れるのではないかというのです。 Al+NaOH で錯体[Al(OH)4]^-が出来て... Al+NaOH→Na[Al(OH)4] あれ、係数合わない! Al+4NaOH→~~~~~~ といった具合にいかないか、と言うのです。少なくとも僕には出来ませんでした。こんなやり方でできるのでしょうか? 酸との反応の例としてアルミと塩酸を挙げますが、 2Al+6HCl→2AlCl3+3H2 とならすんなりかけるというのです。 友達の言ってるので出来るならそれに越したことはないのですが...アドバイスお願いします。 リボヌクレアーゼAの反応機構について教えてください リボヌクレアーゼAがRNAに対して加水分解する際の酵素として作用する反応機構を、物理化学的視点と、有機化学的視点から説明できる方、いらっしゃいませんでしょうか?His12とHis119が関係して、酸塩基反応をすると思うのですが、あと恐らくpKaなんかも関係してると、思います。なかなかうまく説明できなくて、困っています。どなたか簡潔で濃厚な説明を頂けないでしょうか? 宜しくお願い致します。 注目のQ&A 「You」や「I」が入った曲といえば? Part2 結婚について考えていない大学生の彼氏について 関東の方に聞きたいです 大阪万博について 駅の清涼飲料水自販機 不倫の慰謝料の請求について 新型コロナウイルスがもたらした功績について教えて 旧姓を使う理由。 回復メディアの保存方法 好きな人を諦める方法 小諸市(長野県)在住でスキーやスノボをする方の用具 カテゴリ 学問・教育 自然科学 理科(小学校・中学校)化学物理学科学生物学地学天文学・宇宙科学環境学・生態学その他(自然科学) カテゴリ一覧を見る OKWAVE コラム 突然のトラブル?プリンター・メール・LINE編 携帯料金を賢く見直す!格安SIMと端末選びのポイントは? 友達って必要?友情って何だろう 大震災時の現実とは?私たちができる備え 「結婚相談所は恥ずかしい」は時代遅れ!負け組の誤解と出会いの掴み方 あなたにピッタリな商品が見つかる! OKWAVE セレクト コスメ化粧品 化粧水・クレンジングなど 健康食品・サプリ コンブチャなど バス用品 入浴剤・アミノ酸シャンプーなど スマホアプリ マッチングアプリなど ヘアケア 白髪染めヘアカラーなど インターネット回線 プロバイダ、光回線など
補足
なぜ1位のときは2個かけるのでしょうか。 1個しかかけないように思うのですが…。