ハロヒドリンの生成

質問

理学部一回生です。基礎有機化学のテスト対策プリント(化学反応式早見表)をクラスの子が作ってくれた中に,こんな反応がありました。
ハロヒドリンの生成反応なんですが,これMarkovnikov則に反してますょね…??化学系はさっぱりなんですが単位だけはどうしてもとりたいです(>_<)!!どうしてこういう反応になるのか教えてください!!

回答No.1

noname#116453

HOBrの付加は、Br+とOH-の付加と考えます。HBrの付加ではBr-として付加します。
アルケンへの付加はカチオンの付加で始まり、中間体となるカルボカチオンの安定性で付加の方向が決まります。それがMarkovnikov則の反応機構上の裏付けになっています。
HBrの付加はH+から始まり、HOBrの付加はBr+から始まると考えれば何の矛盾もありません。結果だけではなく、理由を理解することが重要です。