基礎的な大学の有機化学なんですが、

質問

基礎的な大学の有機化学なんですが、
2-メチルシクロヘキサノンをモノメチル化する反応で
熱力学的生成物と速度論的生成物を得る条件と、
それらの違いを教えていただきたいです…。

回答No.1

ankh00 · ベストアンサー

具体的な条件は調べてください．一般的には、速度論的に進行させる場合には低温で強い塩基を使用します（LDA, MeI/THF -78℃とかかな）．熱力学的に進行させる場合にはマイルドな条件で0℃～室温程度で進行させる条件になるでしょうね．

Aに塩基が作用したときにBとB'ができますが、その時の反応速度（1と1'）に違いがあって、BとB'の生成比率がどちらかに片寄るわけです．その違いを利用して目的物を得たい時に、速度論的な反応条件を使用します．で、この場合はC'が主生成物としてできます．

熱力学的条件の場合も同様に1と1'の違いは存在しますが1の反応速度の違いは結果には反映されません．熱力学的条件では2の相互変換が存在し、より安定なエノラートに変化するため（速度論的条件ではB、B'は速やかにアルキル化されるような反応設計が必要なので、2のプロセスは存在しない）、BとB'のポテンシャルエネルギーの違いによって生成比率が決まります．

（もう一つつけ加えると、3の反応速度は上段も下段も同じ、という前提です．もし3の反応速度が大きく異なる場合、3の反応速度によってC/C'の生成比率がかわることもあります）

お礼

丁寧に説明してくださって有難うございます。
反応式を見ながら考えると解りやすいですね。
すごく参考になりました♪