安息香酸のエステル化について。

質問

理系の学生です。
安息香酸をエタノールを溶媒として、硫酸を加えてエステル化を行う。

上記の反応を速やかに収率良く生成させるためにはどのようなことをするのが適切であるか、ということについて、分かる方教えて下さい。

平衡反応が関与するということは分かるのですが、具体的にどのように関係してくるのかが、調べてもよく分かりませんでした。

回答No.2

noname#160321

平衡に達する前なら「加熱」することで全反応の速度が向上し早く平衡に達します。
また平衡達成を促進するには硫酸量が多い方が良いことにないます。でも過剰に加えても大した意味はありません。
平衡に達したら＃１のお答えにある方法を用います。
生成物の沸点が原料より低いなら蒸溜で除きつつ反応を行うのですが、エタノールの沸点が安息香酸エチルのそれより低いので今回は使えません。

お礼

ありがとうございました。
参考にさせて頂きます。

回答No.1

noname#84715

１：カルボン酸かアルコールのどちらか入手しやすいほうを過剰に用いる。
２：平衡反応であるので、生成してくる水を除去して平衡をずらす工夫をする。

お礼

ありがとうございます。

２の生成してくる水を除去することで、どうして平衡が酢酸エチルを生成する方向にずれるのですか？
反応式を見て、水を過剰に加えた方が、平衡が右に移動すると思い、
「いや、その逆だよ」と指摘されたのですが、
今一よく分かりません。