複数の不斉炭素がある場合のRS表示法が分かりません。

質問

不斉炭素が２つある場合の順位のつけ方は分かるのですが、RS表示のつけ方が分かりません。2,3-ジクロロブタンを例にとって説明をお願いします。

回答No.7

noname#74224

＞紙面の裏側から見る」とは、具体的にどのようにして見ることですか？
スーパーマンになって透視術を使う、これは冗談ですが、背後から見て順位
の一番低い基を遠くにするためです。
一番理解ができるのは、モデルを組む事です。
さもないと、立体化学は単位未了で落ちこぼれます。

お礼

ありがとうございました！
単位落とさないように頑張ります。

回答No.6

Kemi33

#4です。回答中にミスがありましたので訂正しておきます。

【誤】
２位及び３位の不斉炭素のR,Sを ANo.#2 で回答されているように決定すると，「（Ａ）2R,3S」「（Ｂ）2S,3R」

　↓

【正】
２位及び３位の不斉炭素のR,Sを ANo.#2 で回答されているように決定すると，「（Ａ）2S,3R」「（Ｂ）2R,3S」

お恥ずかしい。。

回答No.5

noname#74224

No1～No4までのご回答を拝見していてやっと質問者さんの疑問が解りました。
＞Ｈが4位、クロロメチル基が2位、メチル基が3位、塩素が1位ですよね？これだとＤの2位の炭素は反時計回りになっている気がするのですが・・・
問題解決の手がかりは、
１：Cahn-Ingold-Prelog規則によるR, S表示法では、「一番準位の低い基を観察者の目から遠くにおく」（ハンドルの軸と考えると良いでしょう）
２：Fisher投影式では、「上下の基は紙面の下、左右の基は紙面の上に出ている」と言う約束が有ります。
以上の事から、上記疑問のDのＣ２は水素原子が上に出ている事になりますので、、C-I-P規則に当てはめるには、紙面の裏側から見る事になります。
どうですか、すると右回り、すなわちRに成りませんか。
有機化学の授業で、学生が一番迷うところです。
Fisher投影式からもっと簡単に判別する仕方は、
一番準位の低い基が上下にある時は、そのまま順位をつけてR, Sになります。左右に出ている時はR, Sを決め手から、その反対すなわち、R→SにS→Rにするとよいです。その理由は、自分でモデルを組んで考えてみてください。

補足

とってもくわしい説明ありがとうございました！！最後にもう1つ確認しておきたいのですが、「紙面の裏側から見る」とは、具体的にどのようにして見ることですか？

回答No.4

Kemi33

RSを指定せずに「2,3-ジクロロブタン」と言った場合に，フィッシャー投影式が３通り書けるのはお分かりでしょうか？

　下記に示すように４つ書けますが，（Ａ）と（Ｂ）は同じもの（一方を180°回転すると他方になります）なので３通りになります。

　　ＣＨ３　　　　　　　　　ＣＨ３
　　｜　　　　　　　　　　　｜
ＨーＣーＣｌ　　　　　ＣｌーＣーＨ
　　｜　　　　　≡　　　　　｜
ＨーＣーＣｌ　　　　　ＣｌーＣーＨ
　　｜　　　　　　　　　　　｜
　　ＣＨ３　（Ａ）　　　　　ＣＨ３　（Ｂ）

　　　ＣＨ３　　　　　　　　ＣＨ３
　　　｜　　　　　　　　　　｜
　ＨーＣーＣｌ　　　　ＣｌーＣーＨ
　　　｜　　　　　　　　　　｜
ＣｌーＣーＨ　　　　　　ＨーＣーＣｌ
　　　｜　　　　　　　　　　｜
　　　ＣＨ３　（Ｃ）　　　　ＣＨ３　（Ｄ）

　ここで，上から炭素原子に１～４の番号を付け，２位及び３位の不斉炭素のR,Sを ANo.#2 で回答されているように決定すると，「（Ａ）2R,3S」「（Ｂ）2S,3R」「（Ｃ）2S,3S」「（Ｄ）2R,3R」となります。

　もしかして，お知りになりたいのは「（Ａ）≡（Ｂ）は (2R,3S) か？ (2S,3R) か？」という事でしょうか？

　それでしたら，『便宜上，位置番号最小の chiral 中心をＲと設定する』規則があります。ですので，（Ａ）≡（Ｂ）は「(2R,3S)-2,3-ジクロロブタン」となります。

　ただ，この例のように不斉炭素が２つだけの場合は，通常，「meso-2,3-ジクロロブタン」と命名します。

補足

フィッシャー投影式まで書いていただき、ありがとうございます。図が３通りかけるのは分かりました。ですが、（Ｄ）の2位の炭素はなぜＲなのですか？順位が一番低いものを遠くに見て、残りの基が順位の高い順に右回りになっていれば、Ｒというのは分かりますが・・・Ｈが4位、クロロメチル基が2位、メチル基が3位、塩素が1位ですよね？これだとＤの2位の炭素は反時計回りになっている気がするのですが・・・

回答No.3

Tacosan

「フィッシャー投影式で書いたら、2位の炭素はＲになっているような気がします。」といわれてもねぇ.... 残念ながら私にはあなたがどのようにフィッシャー投影式を書いたかわからないので, 答えるべくもありません. 図があれば何とかなるかもしれんのだけど.
2位の炭素が R になっているなら, そのまま素直に 2R とすればよいだけです.

回答No.2

Tacosan

え?
(2S, 3R) なら「2位の炭素は S, 3位の炭素は R」です. で, この S/R の決め方は不斉炭素が 1個のときと同じです.
例えば 2位の炭素のまわりにあるのは
・塩素
・1-クロロエチル基
・メチル基
・水素
の 4つで, この順に順位が低くなります. だから, 2位の炭素が水素を隠すような向きで見て, 残りが「右回りに順位が低くなる」なら R だし, 逆に「左回りに順位が低くなる」なら S です.
だから「個々の不斉炭素に対して独立に R, S を決める」と書いたんだけど....

補足

たびたびすいません。でも、フィッシャー投影式で書いたら、2位の炭素はＲになっているような気がします。

回答No.1

Tacosan

えぇと, 基本的には「個々の不斉炭素に対して独立に R, S を決める」だけですけど.... どこでお困りでしょうか?
ただ, この例の場合には S, R の付き方によって位置番号が変わるのかな? (2S, 3R) と (2R, 3S) は同じもの (meso 体) になるんだけど, これはどっちを使うんだっけ. (2R, 3S) だったかな?

補足

それは分かるのですが、2,3-ジクロロブタンだったら2個の不斉炭素がありますよね？例えば、(2S,3R)だったらSとRはどうやって決めたのですか？