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どういう機構で進んでるんでしょうか？
７－メトキシー１－テトラロンにＮＢＳと溶媒アセトニトリルを反応させると８位の水素が臭素に置換されることが論文からわかっていますが、この反応機構がいまいちよくわかりません。なぜベンゼンに臭素がつき、かつ配向性も無視しているようです。わかる方ご教授願います。
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noname#48539
回答No.1
NBSからできるBr^+による芳香族求電子置換反応と考えられませんか。 配向性については、 o-Methoxyacetophenoneと同等と考えて、 OCH3:o,pー配向 COCH3:mー配向 ですので、可能性として8位（OCH3のo-位）か10位(OCH3のp-位）が考えられます。 10位がブロム化された化合物が生成してこないのは、ベンゼン環と縮合しているcyclohexanoneとの立体障害かと思われます。
お礼
返答ありがとうございます。Br－が８位を攻撃できるのは１位のケトンのおかげなんですかね？ちなみテトラロンはシクロヘキサンにケトン、ベンゼンにメトキシ基がついているので最高８位までですね。パラ位は５位ですね。