ethene→cyclohexane

質問

有機化学の質問です。
etheneを３つ一緒にすると、それだけでcyclohexaneになるんですか？

回答No.1

shota_TK · ベストアンサー

なりません．理由は２つ．
１）反応というのは，一緒にしただけでは（普通は）起きません．
外部から「活性化エネルギー」というものを与えて，反応を
開始させてやる必要があるからです．
２）仮に「活性化エネルギー」を与えたとした場合ですが，
エチレン3分子が重合して環状になる必要がありますよね．
これは，立体的にかなり無理な構造になりますので，
そういう構造の化合物はほとんど生成しないと思います．
どうなるかというと，4分子，5分子が次々と鎖状に重合し，
ポリエチレンになります．
ただ，何らかの立体制御が可能な触媒なりを用いてやれば，
シクロヘキサンの合成が可能かも知れません．
通常は，ヘキサンを環化する方法でシクロヘキサンを
合成すると思います．
ヘキサンの両端に塩素を付加しておき，有機金属化合物
に変えてからカップリングする方法などが一般的だと
思います．

お礼

ありがとうございます。
そうすると・・・hexaneの両端にCl（かBr？）をくっ付けて、それから具体的にどうすると輪っかになるのでしょうか？

回答No.2

shota_TK

塩素を両端に付加した後，リチウムを加えて反応させます．
Li-C-C-C-C-C-C-Cl
次にアルキル銅CuXを加えて反応させ
Li-Cu-C-C-C-C-C-C-Cl
この両端を反応させてシクロヘキサンを得ることが
可能なはずです．
反応条件の詳細（温度等）は不明です．

お礼

ありがとうございます！
まだ習っていませんけど、面白いですね。化学は不思議ばかりです。