アルケンとハロゲン化水素の反応について

質問

有機でどうしてもわからない問題があったので質問させていただきます。

１－ペンテンに対して、臭化水素を(1)過酸化物を用いて(2)ヒドロキノンを用いて、反応させたとき、(1)と(2)では得られる化合物が異なり、それぞれを答えなさい、というのが問題なのですが、

(1)はBrと過酸化物があったので、NBSと似たような反応が起きるような気がするのですが、(2)に至っては、ヒドロキノンはヒドリドイオンを出す、ということしかわからず、これがどのように二重結合と反応するのかわかりません。

どなたかわかる方がいらっしゃいましたら、ご回答をお願いします。

回答No.1

noname#64889

過酸化物を用いた場合：
ラジカル反応による付加生成物（反マルコフニコフ型付加）を与える。
ヒドロキノンを用いた場合：
ヒドロキノンはラジカル消去剤として働きますので、マルコフニコフ型付加物を与える。

お礼

ありがとうございました！