明確な基準はありません。日本人の共通認識に沿っているか外れているかというのが基準と考えていいんじゃないでしょうか。平成の世で平安時代の「日本語」を流暢に話していたら「おかしい」ですし、方言が多分に含まれるとやっぱり「おかしい」という身勝手な話です。
「全然+肯定」に対して文句を言う人もきわめて個人的な感情で「日本語の乱れ」と言っているわけでして、歴史的に考えれば誤用がただされただけなのに「自分の感覚と違って気持ち悪い」から文句をつけているだけであります。
さすがに「頭痛が痛い」という言葉にはほとんどの人が違和感を覚えるでしょうが、「犯罪を犯す」なんかは意外と聞き流されちゃうんじゃないでしょうか? また「とても+肯定」は「全然」とは異なり日本語の成立過程からすると明らかに誤用なのですが、そんなこと気にする人がどこにいるのかって話です。