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バファリンを作ろう!・・・
タイトル通りのことを高校のクラブ活動で 行っています。 具体的には 「p-アミノフェノール(OH-C6H4-NH2)に 無水酢酸((CH3CO)2O)を反応させ アセトアミノフェン(OH-C6H4-NHCH3CO)を合成する」 というものです。 手に入れた資料によると 「p-アミノフェノールを酢酸に溶かし、無水酢酸を p-アミノフェノールと等molないしやや過剰に 10分かけて滴下し、出来た溶液を80度、30分の 湯せんにかける」という手順でしたが さらし粉(CaCl(ClO)・H2O)やFe3+イオンの反応を見るに ジアセチル化が起こり、以下のような物質が出来ているようです CH3CO-O-C6H4-NHCH3CO そもそもこの手順には少々疑問があり 「無水酢酸を10分かけて滴下する」のは、反応スピードが速すぎるために それを抑える目的でゆっくり滴下しているのだと思うのですが、それだと そのあと湯せんする理由が見あたりません。 そこで、お聞きしたいことは 「うまく目的のアセトアミノフェンを合成するための 適切な反応条件」と 「うまく反応出来たとして、出来るだけ集率を 上げるための結晶化の方法」 です。 いままでに試した方法は 1:氷冷下にて反応を行う→やはりジアセチル化したと見られる反応結果 2:あらかじめp-アミノフェノールの酢酸溶液を 80度に保って反応を行う→上に同じ 3:酢酸溶液にせずにp-アミノフェノールに直に 無水酢酸を等mol投入した→1度アセトアミノフェンと思われる反応結果がでるも 再現性が無く失敗と思われる 結晶化の方法は 溶液にジエチルエーテルを投入し体温で蒸発させる というものです。 これも一度はうまく結晶がでたものの(このときは 結晶の融点がアセトアミノフェンの文献値に近く 成功かと思われました)やはり再現性が無く 失敗といわざるを得ない結果となりました 長くなりましたが、よろしくお願いします
補足
オレンジ味の「小児用バファリン」です。 小児用、が抜けてましたね、申し訳ない。 RESありがとうございました 次の活動日に試してみたいと思います