イミダゾール

質問

TBSクロライドを用いた保護の際、イミダゾールが触媒兼塩基としてはたらくとwikiに書いてあったのですが、塩基はHClを捕捉するという意味だとわかるのですが、触媒というのはどのような機構で触媒するのでしょうか？

回答No.1

MP-T

イミダゾールの塩基性を示す方の（イミン型の）NがTBSClを攻撃してTBS-imidazoleを１回形成してそれからアルコールが攻撃します。
アシル化の際のDMAPと同じような働きをします。