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有機物の酸性度と結合の関係について

SP混成の結合力のほうがSP2混成の結合よりS性が強いため大きいと書いてありました。実際エチン(CHCH)のC-Hの結合力はエテン(CH2CH2)のより大きい数値が載っています。でもPkaの表をみるとエチンの方が25、エテンは44でエチンのほうが若干強酸になってます。酸の強弱はHの切れやすさと習いました。どうしてC-H結合が強いはずのエチンのほうがより酸性度が高いのかに悩んでます。

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noname#160321
noname#160321
回答No.2

>酸の強弱はHの切れやすさと習いました… そうは習っていないはずです。C-Hのホモリティックな切れやすさ(つまりラジカルの出来易さ)は確かに結合エネルギーに単調相関しますが、ヘテロリティックな切れやすさ(つまりイオン化のエネルギーは)C^-とH+の安定度に依存します。 この場合=CH^-よりも≡C^-の安定度が高いためpKaは後者が小さく、つまり強酸になります。

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noname#50516
noname#50516
回答No.1

SP混成→sp混成 SP2混成→sp2混成 S性→s性 Pka→pKa 教科書を良く読み正しい用語で質問を仕直すべきです。

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